Alcaloide

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Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Llámase alcaloides (de álcali, "carbonatus de alcalíns", y -oide, "paecíu a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de les plantes sintetizaos, xeneralmente, a partir de aminoácidus, que tienen de mancomún el so hidrosolubilidad a pH acedu y la so solubilidá en solventes orgánicos a pH alcalín. Los alcaloides verdaderos deriven d'un aminoácidu; polo tanto son nitrogenados. Tolos que presenten el grupu funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides tienen acción fisiolóxica intensa nos animales inclusive a baxes dosis con efectos psicoactivos, polo que s'empleguen enforma pa tratar problemes de la mente y aselar el dolor. Exemplos conocíos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Les sos estructures químiques son variaes.[1] Considérase qu'un alcaloide ye, por definición, un compuestu químicu que tien un nitróxenu heterocíclico procedente del metabolismu d'aminoácidos; de venir de otra vía, defínese como pseudoalcaloide.[2]

Índiz

Hestoria y evolución del términu[editar | editar la fonte]

El nome alcaloide foi acuñáu pol químicu alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 pa referise a productos naturales d'orixe vexetal qu'amosaben propiedaes básiques similares a los álcalis. Dada la información estructural llindada naquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba folgazana. Königs acutaba'l nome “alcaloide” a compuestos básicos rellacionaos cola piridina, y Guereschi consideraba'l términu como sinónimu de base vexetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraben alcaloides en sentíu ampliu a tolos compuestos provenientes de cualesquier ser vivu que contienen nitróxenu básicu. Esti autores estremaben ente un alcaloide verdadero y una base rellacionada colos alcaloides. Un compuestu, acordies con esta definición, tenía de cumplir los siguientes requisitos:

  • Presentar un nitróxenu básicu *

El nitróxenu tien de tar incluyíu nun sistema heterocíclico

  • Tener una estructura complexa *

Presentar actividá farmacolóxica potente * Tener una distribución acutada a les plantes A midida que avanzaron los estudios en productos naturales, fuéronse afayando compuestos que son consideraos alcaloides, pero nun cumplen con dalgún d'estos requisitos: munchos alcaloides nun presenten sistemes heterocíclicos, el so nitróxenu nun ye básicu (como los grupos nitro), pueden presentar estructures simples (como'l casu de la efedrina, munches amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y munchos alcaloides fueron aisllaos d'animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipo: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El términu secoalcaloide inferir de la nomenclatura de productos naturales y considérase equí como una cuarta categoría:

  • a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu heterocíclico, y la so cadarma de carbonu provien, parcial o totalmente, d'un aminoácidu proteínico.
  • b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu, pero que nun fueron biosintetizados a partir d'aminoácidos sinón que se formen por tresferencia de nitróxenu en forma d'amoniacu a un compuestu d'orixe terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácidu graso.
La aconitina, un pseudoalcaloide producíu por especies de Aconitum y Delphinium.
  • c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que nun formen un sistema heterocíclico y fórmense a partir d'un aminoácidu proteínico. Munchos d'estos compuestos contienen un grupu amino, amida, etc.[3]
  • d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen d'un alcaloide verdadero, pero nos que por dixebra del aníu heterocíclico fórmase un grupu nitrogenado de cadena abierta.
  • y) Genalcaloides: -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien númberu d'oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so acción ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añediendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atopar na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente na fabona de Calabar.[4]

Esisten productos naturales que la so considerancia como alcaloides atopar n'alderique:

  • Les bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina por cuenta del so papel primariu como componentes de nucleótidos y acedos nucleicos.
  • Los aminoácidos non proteínicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque reemplacen a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia formen proteínes defectuoses.
  • Los esfingolípidos, por cuenta de que son componentes de membranes celulares.
  • Les vitaminas (sobremanera les del complexu B) por ser consideraes metabolitos primarios con actividá catalítica.
  • Los glucósidos cianogénicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen ácidu cianhídrico, que ye'l que tien l'actividá biolóxica.
  • Los glucosinolatos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, que son los que presenten l'actividá biolóxica.
  • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser consideraos más bien como glúcidos.
  • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen n'alderique, una y bones dalgunos d'ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros considérense como primarios por cuenta de que los metales como'l fierro (Hemo) magnesiu (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionen como tresportadores d'osíxenu o electrones.
  • Los péptidos non ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen n'alderique yá que pueden referise como alcaloides o non. va consideráse-yos nesti artículu namá como prototipos estructurales.

L'aislamientu de los primeros alcaloides nel sieglu XIX coincidió más o menos cola introducción del procesu de percolación pa la estracción de les drogues. El farmacéuticu francés Charres Derosne probablemente aislló en 1803 l'alcaloide denomináu dempués narcotina, y el farmacéuticu Friedrich Sertürner investigó sobre'l opiu y aislló la morfina. A ello siguió rápido l'aislamientu d'otros alcaloides como la estricnina, cafeína, ente otros.

La cocaína ye l'alcaloide más antiguo en cuanto al establecimientu de la so estructura y de la so síntesis, pero otros, como la colchicina, precisaron más d'un sieglu por que se definieren les sos estructures.

Na área mesoamericana, dende tiempos bien antiguos utilizóse gran variedá d'alcaloides na medicina tradicional maya. Les sustances sicotrópiques tantu alcaloides como alcoholes, utilizáronse por más de dos mil años con fines melecinales y en rituales ceremoniales. El so usu regular les muyeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos d'evolución biolóxica según el so propiu aproximamientu científicu), y de normal alminístrense d'una forma ceremonial en que la persona que los inxer ta arrodiada d'otros miembros especializaos de la comunidá.

Actividá biolóxica[editar | editar la fonte]

Les sos actividaes biolóxiques son importantes pol so mimetismu hormonal y la so intervención nes reacciones principales del metabolismu celular. A pesar de ser sustances pocu similares ente elles dende'l puntu de vista estructural, tienen propiedaes fisiolóxiques análogues. Munchos alcaloides son la causa d'intoxicaciones n'humanos y animales. La forma más común ye la intoxicación por fervinchos con yerbes con fines melecinales, siendo esta una causa importante de muerte sobremanera en neños. La so presencia en vexetales fai posible la so incorporación accidental n'alimentos, creando una vía fácil d'intoxicación.

Xeneralmente actúen sobre'l sistema nerviosu central, magar dalgunos afecten al sistema nerviosu parasimpáticu y otres al sistema nerviosu simpáticu, por casu, la cocaína actúa torgando la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produz un mayor efectu d'el receptores dopaminérgicos.

L'actividá biolóxica de los alcaloides ye bien diversa; la más estudiada ye l'acción euforizante que presenten dalgunos como la cocaína, magar tamién esisten alcaloides con efectos depresores del sistema nerviosu central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos tán acomuñaos con estructures de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios d'una gran variedá de plantes, qu'inclúi especies que s'atopen en tol mundu. Estes plantes son la causa de numberosos casos d'envelenamientu de ganáu, y causó grandes perdes económiques. Tamién son causa de muerte n'humanos, especialmente en países pocu desenvueltos, de resultes de la contaminación de ceberes y granes polo que son de gran importancia nel campu de los alimentos. Créese que la ingestión de yerbes y vexetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencies. La estructura d'estos alcaloides consiste en dos aníos de 5 átomos xuníos que comparten un átomu de nitróxenu. Na naturaleza polo xeneral los aníos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno na posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura conozse como necina. Exemplos típicos d'esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica[editar | editar la fonte]

Los métodos d'estracción son bien variaos, pero últimamente ta adquiriendo fuerza la purificación per mediu de fluyíos supercríticos, concretamente con dióxidu de carbonu. Pa llograr los alcaloides de los vexetales, estrayer de les partes de la planta que los contienen, con agua si tán en forma de sales (solubles) o con ácidu clorhídrico esleíu si tán en forma insoluble.

Tocantes a la so detección, esisten ensame de métodos: procedimiento cromatográficos, reacciones coloriaes (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... magar nun son específiques de los alcaloides: puede llograse una resultancia positiva en presencia, por casu, de péptidos). Anguaño utilícense métodos espectroscópicos tales como espectrometría de mases, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroxa.

Clasificación per estructura química[editar | editar la fonte]

Compuestos non heterocíclicos[editar | editar la fonte]

Cuidao que los pseudoalcaloides non heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides nun tienen una estructura heterocíclica, puede considerase que presenten una estructura hidrocarbonada bien diversa. Nesta sección clasificarán estos compuestos pol so grupu funcional:

Grupu funcional Estructura Exemplos
Amina primaria |centru aminas biógenas, acedu antranílico, acedu p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R1 = H) o terciaria |centru Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.
Sal de amonio cuaternaria |[[Archivu:Quaternary

ammonium cation.svg|100px|centru]]

Betaínas, muscarinas.
Amida primaria |[[Archivu:Primary

amide.png|100px|centru]]

Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria centru Péptidos non ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido Y, xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina, salicihalamidas, apicularenos.
Guanidina centru Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
Nitrilo centru glucósidos cianogénicos
Diazo centru Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi centru Cicasina, azoxibacilina
Nitro
Nitro-group-2D.png
Acedu β-nitropropiónico y los sos ésteres, cloranfenicol, acedu aristolóquico, ácidu 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácidu 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima centru Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas

Estructures heterocíclicas[editar | editar la fonte]

De siguío van clasificase los alcaloides y pseudoalcaloides acordies con les sos estructures heterocíclicas.

Nome !Cadarma !Exemplos


Aziridina centru Ácidu 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina centru Acedu azetidin-2-carboxílico, Acedu mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Pirrol centru Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, acedu kainico, ruspolinona, gerrardina, acedos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas, antibióticu GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilinas, acedu morusímico, acedu neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Acedos pirrolocarboxílicos, acedu tenuazónico, porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas, ácidu 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, acedu pirrolo-2,3-dicarboxílico, acedu pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimidas, paquidermina, policefalinas, acedu fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirrolye, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas, kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Imidazol centru Acedu urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazolye, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol centru β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol centru Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazolye, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas, quivosazolye.

Isoxazol centru Isoxazolidinas: Cicloserina

Isoxazoles: Acedu iboténico, acedu tricolómico, muscimol.

Tiazol centru Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazolye, nostociclamidas, tiostreptona, raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina, curacinas, venturamidas.
1,2,4-oxadiazol centru Acedu quisquálico
Piridina centru Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, acedu pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, acedu evonínico, acedu wilfórdico, acedu edulínico, evonina, rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas, batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina .

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácidu nicotínico, acedu quinolínico, acedu picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, acedu betalámico, betalaínas, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptoninas, acedu fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridinas, euonimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertinas, piericidinas, acedu evonínico, baikiaína.

Pirimidina centru Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, acedu barbitúricu
Pirazina centru Acedu pulcherrímico, acedu aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornousina, picroroccelina, acedu rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazinas.
Piridazina centru Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina centru Condrina, acedu tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina centru Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibióticu A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina Y, nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.
Azocina centru Otonecina
Azacicloalcanos Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano centru Epibatidina
Tropano
Tropane numbered.svg
Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
9-azabicyclo 3.3.1 nonane.png
Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina
Pyrrolizidine.svg
Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas, |- Indolizidina centru Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, les poligonatinas, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol centru Ciclu-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforinas, bromoindolye, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MEXÁU-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, homolicorina, birnbauminas, cinereapirrolye, fragilamida, martensinas, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.
Isoindol centru Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas, clitocibinas.
Benzotiazol
Benzothiazole.png
Luciferina
Benzoxazol centru Nakijinol, pseudopteroxazoles |- Indazol centru Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina
1H-pirrolo 3,2-b piridina.png
Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina centru Vercapamida A |- Imidazo[1,2-a]pirazina
Imidazo 1,2-a pyrazine.png
Coelenteracina, vargulina
Quinolina centru 'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Acedu xanturénico, acedu quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, acedu quináldico, acedu cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina Y, dictamnina, fagarina, esterculinina.

Isoquinolina
Isoquinoline numbered.svg
Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas, cularina, secocularinas, noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina, habropetalinas, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.

Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladinas, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarinas, monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.

Quinolizidina centru Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.
Quinazolina centru Febrifugina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetradotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazolye.
Quinoxalina centru Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
3H-Pirrolo 1,2-a azepina.png
Estemoadina
3H-3-benzazepina
3H-3-benzazepina.png
Roeadina, papaverrubinas
2,7-Naftiridina
2,7-naphthyridine.png
Lofocladinas
Purina
9H-Purine.svg
Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina centru Biopterinas, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-y][1,2,4]triazina centru Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-y][1,2,4]triazina Fluvioles |- Carbazol centru 3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácidu 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, acedu mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas
Acridina centru Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina
Phenazine.png
Piocianina, aeruginosinas.
Fenoxazina centru Cinabarina, acedu cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina centru Tolipocladina
Benzo[g]quinolina
Benzo g quinolina.png
Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina
4H-1,4-benzoxazine.png
DIMBOA
Quinuclidina centru Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina] centru Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina centru Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas, flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina centru Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina
7H-dibenzo d,f azonina.png
Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina centru Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina centru Crinina
Benzo[c]cinolina
Benzo-c-cinnoline.png
Necatorina
Pirido[1,2-a]indol
Pirido 1,2-a indol.png
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles |- Pirido[2,1,6-de]quinolizina
Pyrido 2,1,6-de quinolizine.png
Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
11bH-pyrido 2,1-a isoquinoline.png
Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
Pyrrolo 2,1-a isoquinoline.png
Lamelarinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
Pirrolo 4,3,2-de quinolina.png
Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno.png
Cilindrospermopsina y los sos derivaos.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno.png
Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno centru Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
1H-benzo de 1,6 naphthyridine.png
Aaptaminas, isoaaptaminas
Pirido[2,1-j]quinolina
Pirido 2,1-j quinolina.png
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
1H-pirrolo 2,1-j quinolina.png
Cilindricinas A, K, D, Y, J, I; Lepadiforminas A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol centru Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina centru Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano. centru Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina
Dibenzo c,g azecina.png
Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina
Dibenzo b,i quinolizina.png
Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
Pirrolo 2,1,5-cd indolizina.png
Mirmicarinas
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
1H,10H-pirrolo 1,2-c purina.png
Saxitoxinas
Indolo[2,1-a]isoquinolina centru Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina
9H-indeno 2,1-b piridina.png
Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol
Azepino 3,2,1-hi indole.png
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina.
6,10-Metanu-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina Securiniaminas, sufruticodina, securinolye, filocrisina
2,5-Metanu-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina
4H-dibenzo de,g quinolina.png
Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina
7H-dibenzo(de,h)quinolina.png
Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
Indeno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
1,2-Epimino-3H-pirrolo 1,2-a indol.png
Mitomicinas
Eupolauridina
EUPOLAURIDINA.png
Eupolauridina y los sos derivaos
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina centru Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
7H-Nafto 1,2,3-ij 2,7 naftiridina.png
Sampangina, eupomatidinas
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina] centru Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Dímero: Roehibridina

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] centru Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
Benzo d -1,3-dioxolo 4,5-g pirido 4,3,2-jk 2 benzazepina.png
Dragabina
Esparteína centru Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina centru Sibiridina, schoberina
Morfinano
MORFINANO.png
Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano centru Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano centru Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina centru Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina centru Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina centru Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
6,15-Epimino-4H-isoquino 3,2-b 3 benzazocina.png
Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano

(Nitraramida)

Nitraramida.png
Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina centru Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-y]indol Duocarmicinas, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,y][8]anuleno Pavinas, isopavinas
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
10H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
5H-Indeno 1,2-b piridina.png
Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
Dibenzo 6,5,4-cd f indol.png
Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina centru Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina centru Kreysigina, |- 9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina centru Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina) centru Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano
Eritrinano.png
β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
3H-ciclopenta b pirrolo 1,2-a 3 benzazepina.png
Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina centru Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
Quinolino 2',3' 3,4 pirrolo 2,1-b quinazolina.png
Luotoninas
Benzo[c]fenantridina centru Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina centru Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina centru Isocriptolepina
Quindolidina centru Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina centru Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
7H-Indolo 2',3' 3,4 pirido 2,1-b quinazolina.png
Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
Arcyriaflavins core.png
Arciriaflavinas, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
9H-Quino 4,3,2-de 1,10 phenanthroline.png
Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane centru Ircinales |-

La nicotina atopar nel zusmiu del tabacu acompañada d'otros alcaloides. Ye un líquidu incoloro, de golor asemeyao al tabacu y sabor enceso y picante. Ye bien tóxica en dosis altes.

  • Alcaloides de núcleu isoquinoleico: atopar nes plantes papaveráceas y ranunculáceas. El más importante ye la papaverina, que tien propiedaes hipnótiques (anque non tan acentuaes como les de la morfina).
  • Alcaloides de núcleu fenantrénico: el más importante ye la morfina. Atopar nel opiu en forma de sal. Emplegar en medicina en forma de clorhidrato y sulfatu, como sedantes y calmantes.
  • Alcaloides de núcleu tropánico: pertenecen a esti grupu la atropina y la cocaína. La atropina atopar nel zusmiu de delles plantes como la belladona y el estramonio. La cocaína estrayer de les fueyes de coca, ye de sabor amargoso, insensibiliza la llingua, y úsase en medicina en forma de clorhidrato.
  • Alcaloides de núcleu indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina ye unu de los alcaloides más enérxicos, estrayer de diverses plantes del xéneru Strychnos, ente elles la fabona de San Ignacio y de la nuez vómica. Ye de sabor amargoso bien intensu y bien tóxica. el so ingestión produz convulsiones tetániques.
  • Alcaloides de núcleu ensin definir: son toos aquellos alcaloides que la so constitución entá nun s'estableció con claridá. Ente ellos atopa la aconitina (venenu bien violentu, utilizáu en terapéutica pa combatir ciertes dolencies) y la ergotinina (unu de los principios activos del cornezuelo de centenu, qu'exerz una acción específica sobre l'úteru).

Clasificación por biosíntesis[editar | editar la fonte]

Los alcaloides atópense formando sales colos ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítricu. De siguío va amosase un resume de la diversidá biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides[editar | editar la fonte]

Munchos compuestos consideraos pseudoalcaloides podríen incluyise na categoría de protoalcaloides si considérense toos aquellos que nun formen sistemes heterocíclicos. Los más importantes que considerar son les aminas y les amidas.

Aminas[editar | editar la fonte]

Cuando un aminoácidu se descarboxila, fórmense les aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por tener de por sí un aníu heterocíclico, van ser contemplaos en secciones estreme.

Aminoácidu precursor Amina biógena Estructura
Glicina Metilamina
Methylamine-2D.png
Alanina Etilamina
Ethylamine-2D-skeletal.png
Serina Etanolamina
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
Cisteína Cisteamina
Cysteamine-2D-skeletal.png
Acedu aspártico β-Alanina
Beta-alanine structure.svg
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png
Treonina 1-Amino-2-propanol
Aminopropanol.png
Acedu glutámico Acedu γ-aminobutírico (GABA)
Gamma-Aminobuttersäure - gamma-aminobutyric acid.svg
Ornitina Putrescina
Diaminobutane.png
Arginina Agmatina
Agmatine.svg
Lisina Cadaverina
Cadaverine-2D-skeletal.png
Fenilalanina Fenetilamina
Fenyloetyloamina.svg
Tirosina Tiramina
Tyramine.svg
DOPA Dopamina
Dopamine2.svg
Valina Isobutilamina
Isobutylamine.svg
Leucina Isoamilamina
Isoamylamine.svg

Munches d'estes aminas formen derivaos posteriores, tales como les catecolaminas. Les efedrinas formar a partir del acedu benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.

Munches aminas pueden aceptar un segundu o hasta tercer grupu arriendo pa formar aminas secundaries o terciaries. Cuando un aminoácidu forma un sal de trimetilamonio denominar betaína. Exemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la llomba) y la hipaforina. La muscarina ye un sal de amonio de Amanita muscaria.

Amidas[editar | editar la fonte]

Les amidas formar pola conexón heteroatómica d'una amina o l'amoniacu con una acil-coenzima A.

Guanidinas[editar | editar la fonte]

Esisten aminas que reciben un grupu carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos[editar | editar la fonte]

Tienen siempres un nitróxenu que forma parte d'un heterociclo, tienen naturaleza básica, atópense de normal n'estáu de sal y biogenéticamente vienen de aminoácidos.

Alcaloides derivaos de la serina, la cisteína y la glicina[editar | editar la fonte]

centru

Serina[editar | editar la fonte]
  • La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitróxenu.
  • La serina puede formar el ácidu 2,3-diaminopropiónico (DAP), que de la mesma puede formar el acedu quisquálico, un aminoácidu non proteínico con un aníu de 1,2,4-oxadiazolidina, aislláu de la piscuala. El DAP tamién forma β-lactamas, que son constituyentes de los antibióticos SP 26.
  • En dellos péptidos non ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referíos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son la resultancia de la ciclación y oxidación de péptidos non ribosómicos de serina o treonina
Onde X = H, Met pa serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.
Cisteína[editar | editar la fonte]

La cisteína puede formar diversos tiazolye:

  • Un exemplu ye'l ácidu 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Esti ácidu tiazólico ye la unidá de iniciación de policétidos como les epotilonas.
centru
Epotilona C
  • Otru exemplu de tiazoles de la cisteína son los mixotiazolye, que fueron aisllaos por Höfle y los sos collaboradores nos años 70's. El mixotiazol A foi descritu primero en 1978 nuna patente y darréu foi descritu nos 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aisllaos d'hongos que se formen a partir d'un policétido con una unidá de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.[5]
Glicina[editar | editar la fonte]
  • La glicina puede formar aníos de imidazol, tales como'l AIR y la creatinina.
  • La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presenten como cadarma base la pirimido[5,4-y]-1,2,4-triazina (referíos tamién como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aisllaos de bacteries del xéneru Actinobacter. Estes triazinas pueden provenir biogenéticamente d'una purina o pteridina.
centru
Pirimido[5,4-y][1,2,4]triazina

Alcaloides derivaos del aspartato[editar | editar la fonte]

Nesta sección considérense los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente rellacionaos col acedu aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina[editar | editar la fonte]

El aspartato puede formar otru aminoácidu rellacionáu por amenorgamientu del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácidu 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupu carbamilo per mediu del so nitróxenu amino pa formar l'ácidu N-carbamoilaspártico. Amás, l'ácidu aspártico puede entestase col fosfatu de dihidroxiacetona pa formar la vitamina ácidu nicotínico.

  • Pirimidinas: El precursor ye'l acedu orótico, que fórmase por heterociclización del ácidu N-carbamoilaspártico. Les bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surden d'esti precursor. El acedu barbitúricu ye productu del catabolismo de les pirimidinas. Exemplos d'alcaloides que provienen del ácidu orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoácidu non proteínico o un alcaloide debío al aníu de pirimidina. La ectoína ye una pirimidina 2-sustituyida que nun venir# de la ruta del ácidu orótico sinón qu'a partir del ácidu 2,4-diaminobutírico acetiláu nel nitróxenu del carbonu 4.
BIOSINTESIS DE B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png
Biosíntesis d'alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
Treonina[editar | editar la fonte]

Créese que dellos aminoácidos non proteínicos con actividá tóxica -como les hipoglicinas, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.

Metionina[editar | editar la fonte]

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina ye una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina ye lo suficientemente reactiva pa formar un sistema de azetidina, en forma de acedu azetidin-2-carboxílico, que ye la base de los isopéptidos conocíos como acedos mugineicos. Delles azetidinas presumir que provienen d'esti precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

(S)-(-)-2-Azetidinecarboxylic acid.png
Goitrin.png
Acedu (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina
Nicotinato[editar | editar la fonte]

L'ácidu nicotínico fórmase de novo nes plantes por condensación d'una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el deriváu imino del ácidu aspártico), ente que n'animales y hongos puede formase por catabolismo del triptófano. L'ácidu nicotínico (acedu piridino-3-carboxílico) ye la base estructural de munchos alcaloides piridínicos. El acedu fusárico ye un alcaloide piridínico que se forma sol mesmu principiu de condensación pero a partir de aspartato y acedu triacético.

centru centru
Acedu evonínico Estructura xeneral de los alcaloides de Celastraceae.
  • Bispiridinas: Les bis-piridinas formar por acoplamientu de radicales llibres (Crisohermidina[7]) o por condensación (Anatabina). Los aníu de piridina pueden acoplase con otros aníos como nel casu de la nicotina (Aníu pirrolidínico)o anabasina (Aníu piperidínico de la lisina)
Centru
Anatabine.svg
Crisohermidina Anatabina
  • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivaes d'ácidos grasos que se formen cuando l'ácidu nicotínico ye utilizáu como unidá de iniciación:[8]

centru

Alcaloides derivaos d'aminoácidos de la familia del glutamato[editar | editar la fonte]

centru

Dellos alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina[editar | editar la fonte]
  • Cuando la glutamina heterocicliza nos sos estremos, forma la glutanimina, que tien una cadarma piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).
Indigoidina
Prolina[editar | editar la fonte]

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleu pirrolizidínico; ello ye que la prolina por sigo mesma ye una pirrolizidina. A partir de la prolina pueden formase:

CARBAPENAM BIOSYNTHESIS.png
  • Munchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con cadarma de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.
Ornitina y arginina[editar | editar la fonte]

La ornitina y la arginina tán rellacionaes biosintéticamente, una y bones la arginina provien de la ornitina por adición d'un grupu carbamilo al nitróxenu terminal de la ornitina con posterior adición d'un nitróxenu de aspartato (primeres 3 reacciones del ciclu de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivaos de la putrescina y los derivaos de les poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

  • Derivaos de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar pa formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Esti intermediariu metabólicu puede incorporase a munches rutes tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidad d'acetilu: Pol mesmu mecanismu de los policétidos (Namá que la unidá de iniciación ye una imina, polo qu'en llugar d'una condensación de Claisen llevar a cabu una condensación de Mannich. Asina se formen la higrina, cuscohigrina y les dendrocrisaninas. Cuando'l deriváu tipu policétido heterocicliza forma la cadarma de tropano. Munchos alcaloides tropánicos formar en solanáceas y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Exemplos d'estos alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, les calisteginas, les esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.
d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los aníos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporase a estructures de flavonoides. Exemplos d'estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina
FICINA.png
Vochisina.png
Ficina Vochisina

centru

-Derivaos de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización pa producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Les plantes del xéneru Senecio, la camparina monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros rellacionaos (los cualos peracaben la planta) y delles orquídees son los principales productores d'alcaloides pirrolizidínicos:[10]

Exemplos d'estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

  • Munchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como nel casu de la lunarina (Aisllada de Lunaria annua[11]):
Biosíntesis de la lunarina.png
  • La estructura de les motuporaminas suxure un orixe a partir de poliaminas y un ácidu graso de cadena mediana:[12]
Motuporaminas.png
GRUPOS DE ESTENINA - ESTEMOADINA.png
Tuberoestemonina
  • Alcaloides de Elaeocarpus: Les especies del xéneru Elaeocarpus producen una serie d'alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipu swansonina, estos alcaloides presumir que provienen de la espermidina. Clasificar en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como exemplos pueden citase a les eleokaninas A-C, grandisinas Y y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presenten una cadarma base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Exemplos d'estos alcaloides son les eleokanidinas A-C y les eleokaninas D y Y.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presenten una cadarma base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por casu la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, les grandisinas C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
BIOSÍNTESIS PROPUESTA DE LOS ALCALOIDES DE Elaeocarpus.png
Elaeokanine A.svg
Isoelaeocarpicine.svg
Grandisine G.svg
Elaeokanidine A.svg
Elaeocarpine.svg
Eleokanina A |

Isoeleocarpicina

Grandisina G Eleokanidina A Eleocarpina
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, cadarma base de les saxitoxinas
Vercapamidas.png

Derivaos del porfibilinógeno[editar | editar la fonte]

El porfobilinógeno ye'l precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Dellos alcaloides cromóforos producíos por insectos que provienen d'esti compuestu son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.[14]

Alcaloides derivaos de la lisina[editar | editar la fonte]

La lisina puede ser biosintetizada pela ruta del diaminopimelato (DAP) n'hongos o pela ruta de α-aminoadipato (AAA). Mientres el so biosíntesis pueden formase metabolitos tales como'l acedu picolínico y acedu dipicolínico, que son isómeros del ácidu nicotínico y el acedu quinolínico, respectivamente.

centru

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Cadarma base: perhidroazepina). Esta lactama ye la base de les bengamidas. La alisina el productu de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina provien d'esti intermediariu. La alisina puede formar el acedu pipecólico, que ye un componente de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produz la cadaverina, que por heterociclización produz Δ1-piperideína. Esti aníu puede formar dellos sistemes d'alcaloides.

Los alcaloides de la lisina pueden clasificase como derivaos de la cadaverina y derivaos del pipecolato.

  • Los derivaos de la cadaverina principalmente son los que vienen de la incorporación d'una unidá de piperidina a diversos componentes, por casu:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivaos de acetilación de manera análoga a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.

centru

- La estenusina ye un deriváu por condensación con isoleucina. Otros exemplos son el acedu evonínico, acedu wilfórdico, el acedu edulínico y la evonina.
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un exemplu ye la rohitukina, les crotacuminas y los derivaos de la capitavina.
Schumannioficina.png
ROHITUKINA.png
Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por casu la aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Formar por dos unidad de piperideína. Atopar en dellos miembros de la familia Fabaceae. Exemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.
BIOSINTESIS DE LA LUPININA.png
- A partir de la peletierina y otros derivaos fórmense nuevos sistemes d'aníos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
(−)-Sparteine.svg
(-)-Cytisine.svg
ANGUSTIFOLINA.png LICODINA.png
Ormosamina.png
Fawcetidina.png
Mirionina.png
Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas productu de la condensación de Mannich ente otres piperidinas d'orixe lisínico o nicotínicu.
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina formar pola incorporación de derivaos fenilpropanoides.
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y les chabamidas H ya I son exemplos de alcamidas de la piperidina.
Piperin.svg
- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina provien biosintéticamente del ácidu pipecólico. Esti entestar con dos unidad de acetato per mediu de condensaciones de Claisen de la mesma manera que nos policétidos, xenerándose asina la 1-indolizidinona, que ye precursora de munchos alcaloides indolizidónicos. Exemplos d'estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, les pumiliotoxinas, la lentiginosina, les poligonatinas y la monomorina. Les mirmicarinas presenten una cadarma de indolizidina fundíu con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentase fundíos con aníos arumosos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como nel casu de les ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
Indolizin - Indolizine.svg
Pirrolo 2,1,5-cd indolizina.png
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Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
BIOSÍNTESIS DE LA CASTANOSPERMINA.png
  • Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos componer d'un ciclu quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, que se esterifican con ácidos arumosos fenilpropanoides o formen éteres ente aníos arumosos.[15]
Alcaloides de Nitraria.png

Alcaloides derivaos de la fenilalanina y tirosina[editar | editar la fonte]

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan pola ruta del ácidu shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantes y bacteries sinteticen dambos aminoácidos per rutes separaes, ente que los animales y los hongos pueden llograr tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupu bien ampliu y diversu, polo que van ser clasificaos pol so biosíntesis nos siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
y) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos d'aminoácidos arumosos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides del ciclu-DOPA
i) Alcaloides de les secu-DOPAs
Alcaloides de la Securinega[editar | editar la fonte]

Les plantes del xéneru Securinega producen alcaloides cola cadarma base (6S,11bS)-6,11b-metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Esti pequenu grupu de 30 alcaloides paez provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como'l casu de la securinina. Otros exemplos son les securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tien la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

Ficheru:(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro 2,3-c pirido 1,2-a azepina.png
(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
Alcaloides azólicos[editar | editar la fonte]

Les fenetilaminas pueden incorporase a aníos de imidazoles y oxazoles:

  • Imidazoles: Como exemplu atopa la Policarpina.
Policarpina (Imidazol).png
Alcaloides isoquinolínicos[editar | editar la fonte]

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) entienden una amplia gama de compuestos llargamente distribuyíos principalmente nel reinu vexetal. Cabo destacar qu'estes isoquinolinas tienen un sustituyentes arriendo na posición 1. Cualquer otru patrón de sustitución fai pensar n'otra ruta biosintética.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente pueden formase por una reacción de Mannich d'una catecolamina con un aldehído o un ácidu α-cetocarboxílico:

D'alcuerdu al aldehído utilizáu, pueden reconocese 4 grandes families d'esti tipu d'alcaloides:

a) Les isoquinolinas simples, que fórmense por condensación d'una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, qu'entienden el grupu más ampliu de toos formar por condensación d'una catecolamina con un fenilacetaldehído.
c) Les fenetilisoquinolinas, que se formen por condensación d'una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipu ipecósido, onde'l aldehído ye un iridoide.
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Formar por condensación d'una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de les rutes de los fenilpropanoides. Exemplos d'estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina, anocherinas y la macrostomina. La arenina y los sos derivaos tienen adicionalmente un aníu de pirrolidinio.
Papaverina
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Esti términu utilizar pa describir una cadarma de isobenzoquinolina na cual una cadarma de bencilisoquinolina nel cual l'aníu arumosu atópase osixenáu nel carbonu C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos pola dixebra del enllaz C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son exemplos d'esti tipu d'alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivaos de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fundida ente los carbonos C-8 y C-2'. Formar por un acoplamientu oxidativo intramolecular. Exemplos son compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Pueden clasificase en dos grupos, les B- y C- secocularinas. Un exemplu de les β-secocularinas (por casu la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina les cualos son estructuralmente rellacionaes a alcaloides derivaos del fenantreno derivaos de aporfinas. Les C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros d'una unidá de cularina y un morfinano al traviés d'una unión espiro. Atopar n'especies del xéneru Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Namá se conocen trés compuestos rellacionaos: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides atopar en Berberis baluchistanica.
Cularina.png
POLICARPINA (QUINOLINA).png
NOYAÍNA.png
Quetamina.png
Cularina Policarpina Noyaína Quetamina
- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides formar por maneres alternatives de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. exemplu Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina
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Pavina.png
Amurensina Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Esti grupu d'alcaloides representa una etapa entemedia na conversión de les bencilisoquinolinas en aporfinas. Exemplos d'estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Orientalinona.png
- Alcaloides aporfínicos:Esti gran grupu d'alcaloides contien el sistema d'aníu tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formáu por acoplamientu oxidativo d'un fenol precursor bencilisoquinolínico. Les variaciones estructurales inclúin:
(a) les aporfinas simples y les dioxoloaporfinas, por casu la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. Tamién s'inclúin derivaos de insaturación xeneralmente ente'l carbonu C-6a y C-7.
Aporphine.svg
(b) apoporfinoides tipu duguenaína y pancoridina. La so cadarma base ye la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.
Pancoridina Deguenaína
Pancoridina Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presenten la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presenten la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(y) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presenten la cadarma de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
7H-dibenzo(de,h)quinolina.png
Indeno 1,2,3-ij isoquinolina.png
EUPOLAURIDINA.png
7H-Nafto 1,2,3-ij 2,7 naftiridina.png
Benzo d -1,3-dioxolo 4,5-g pirido 4,3,2-jk 2 benzazepina.png
7H-dibenzo(de,h)quinolina Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Eupolauridina 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
(h) aporfinoides ferruñosos (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). La cadarma base ye la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por casu la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Cadarma base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por casu la oniquina
(m) compuestos nos cualos el heterociclo abrióse pa dar derivaos del fenantreno, como por casu la taspina.
(n) alcaloides que contienen aníos de lactamas de 5-miembros, como les aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Les cefaronas tienne como cadarma'l benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El acedu aristolóquico ye un deriváu de N oxidación a grupu nitro.
Santiagonamina.png
10H-azuleno 1,2,3-ij isoquinolina.png
Benzo g quinolina.png
5H-Indeno 1,2-b piridina.png
Benzo f' -1,3-benzodioxolo 6,5,4-cdindole.png
5H- 1,3 dioxolo 4,5-h isoindolo 1,2-b 3 benzazepina.png
Santiagonamina 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Benzo[g]quinolina 5H-Indeno[1,2-b]piridina Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como cadarma base al morfinano. Formar a partir del acoplamientu oxidativo d'un precursor isoquinolínico hidroxilado. Dellos exemplos d'esti grupu son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
MORFINANO.png
- Alcaloides tipo hasubanano: Formar d'una manera similar a los morfinanos. Aisllar de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Aisllar de la planta Stephania japonica. Protostefanina.
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7H-dibenzo d,f azonina.png
Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina
  • Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

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- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como cadarma base a la protoberberina. Exemplos d'estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina, cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina.

Esti grupu d'alcaloides entiende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por casu les tetrahidropalmatinas.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivaos metilados na posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, que tienen un aníu biforcáu. Dellos exemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen la cadarma base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina[18]Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.
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bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) ye la cadarma base d'estos alcaloides[19] roeadina, papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.
Rhoeadane.png
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como cadarma base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por casu la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.
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1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20] Pueden tener como cadarma base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
centru centru
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina
- Alcaloides tipo narceína.[21] Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como cadarma base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
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Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivaos de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano ye un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Exemplos d'estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.
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[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides fueron atopaos en plantes del xéneru Colchicum y Androcymbium. Por casu la jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.
Eritrinano.png
Eritrinano
  • Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y los sos conxéneres naturales son alcaloides marinos que contienen aníos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Toles aaptaminas fueron aisllaes de Demospongiae (Porifera). Podríen clasificase estos alcaloides nos siguientes grupos:
- Derivaos de la aaptamina: por casu la aaptamina y la isoaaptamina

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- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por casu aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipu dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Les lamelarinas son una familia d'alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos rellacionaos coles ningalinas, estorniamidas y lukianolye. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos entestaos con un fenilpropanoide. Aislláronse más de 30 compuestos rellacionaos y derivaos de les diverses lamelarinas. Les lamelarinas A-D fueron aisllaes por Andersen en 1985,[22]
Lamelarinas.png
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Producir por acoplamientos de radicales llibres y conéctense per mediu d'unu, dos o trés enllaces éter o bifenilo. Les unidaes monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Les aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Esti gran grupu d'alcaloides pueden estremase en cinco categoríes, d'alcuerdu a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que namá presenten grupos arilo acoplaos. De la corteza de Popowia pisocarpa aislláronse un grupu de 7 alcaloides que presenten enllaces ente C-11 y C-11'. Dellos exemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen namá un enllaz éter: Enllazar éter comúnmente atópense nos carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como na vanuatina, ente C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como na neferina.
(c) Alcaloides que contienen un enllaz con un arumosu y unu o dos enllaces éter. Estos alcaloides tán basaos na cadarma de la rodiasina, por casu la tiliacorina.
(d) Alcaloides que contienen 2 enllaces éter: El más grande subgrupu simple que contien dos enllaces éter tien la cadarma de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otru grupu d'alcaloides son los del tipu oxiacantano, como la oxiacantina, por casu la oxiacantina, que conéctase nos carbonos C-8 y C-7' y ente C-12 y C-13'. Esti grupu inclúi'l talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Toos estos tipos contienen enllaces ente los aníos de bencilo y ente los aníos arumosos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contien enllaces éter ente l'aníu de bencilo d'una unidá y l'aníu arumosu del componente de isoquinolina de la otra unidá.
Berbamano.png
Oxiacantano.png
centru
Tubocurarano.png
Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano
(y) Alcaloides con trés enllaces éter: Estos alcaloides inclúin a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un namá enllace éter. Un casu típicu ye la talicarpina.
(g) Esisten diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.
Cancentrina Auroramina Repandulina
Cancentrina Auroramina Repandulina
- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos nos cualos una de les unidaes de bencilisoquinolina romper ente'l carbonu C-1 y l'átomu de carbonu α. Pueden formase asina lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina escarez del fragmentu de la lactama pero tien una función hidroximetilo nel carbonu C'-arumosu.
Karakoramina.png
Punjabina.png
Jhelumina.png
Karakoramina Punjabina Jhelimina
  • Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides formen una unidá de tetrahidroisoquinolina a partir d'un aldehído iridoide.El precursor d'estos alcaloides ye'l ipecósido[23] La emetina ye l'alcaloide típico d'esti grupu.
Alcaloides mesembrenoides[editar | editar la fonte]

Estos alcaloides son derivaos de dos unidad de fenilalanina con perda d'una de les cadenes llaterales de etanamina. Esti grupu d'aprosimao 20 alcaloides tien tres tipo estructurales:

a) Tipu mesembrina: Tienen la cadarma base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.
Mesembrine.svg
b) Tipu joubertiamina: Formar pola rotura del aníu de indol, formando asina una amina llineal.
c) Tipu tortuosamina: La amina formada nos alcaloides tipu joubertamina vuelve a ciclar pa formar una estructura tipu 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.
Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos[editar | editar la fonte]
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
Alcaloides norbeladínicos[editar | editar la fonte]

La familia Amaryllidaceae produz un grupu d'alcaloides que'l so precursor ye la norbeladina, una amina formada pol amenorgamientu de la base de Schiff formada ente'l aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales llibres los dos aníos arumosos que presenta. Asina, pueden formase distintes estructures d'alcuerdu al patrón d'acoplamientu de los aníos.[24] Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente tiénense les cadarmes tipu:

a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos[editar | editar la fonte]

Constitúi una pequena familia d'alcaloides que consten d'una borrafa arumosa proveniente d'un deriváu d'un arilpropano y un ciclu entestáu, formáu probablemente como les cilindrinas. Fueron aisllaes de les plantes menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27]

Cohirsine.png
Cohirsitinine.png
Cohirsina Cohirsitinina
Anhidropéptidos pirazinodiónicos[editar | editar la fonte]

Como cuando se forma cualesquier anhidropéptido, produzse un aníu de pirazinadiona. Exemplos d'estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídridu fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

PIPERAFIZIN B.png
Picroroccelin.png
Piperafizina B Picroroccelina B

Dellos hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otres condensaciones y per mediu d'una electrociclización reversa d'un epóxido d'arenu, fórmense alcaloides policíclicos tales como al aranotina:

Biosíntesis de la aranotina
Citocalasinas y pseurotinas[editar | editar la fonte]

Les citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten nuna amida del estremu carboxílico del policétido col grupu amino de la fenilalanina. Darréu esti sistema entiesta pa formar una pirrolona y darréu preséntase una reacción de Diels Alder intramolecular.

Cytochalasin D.png

Les pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producíos por un policétido precursor que forma una amida cola fenilalanina. Darréu fórmase la heterociclización del pirrol y a la fin la espirolactama con oxidaciones posteriores. Les cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis rellacionada a les pseurotinas.

Alcaloides del ciclu-DOPA[editar | editar la fonte]

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomináu cicloDOPA. Esti compuestu puede formar indoles entemedios. Cuando esti compuestu polimeriza, se cicla o s'entiesta con cisteína forma les eumelaninas y les feomelaninas.

BIOSÍNTESIS DE EUMELANINAS.png
Alcaloides de la secu-DOPA[editar | editar la fonte]
  • Betalaínas.La base d'estos pigmentos alcaloides ye'l ácidu betalámico, que fórmase pola dixebra oxidativa de la DOPA. Cuando l'ácidu betalámico forma iminas col nitróxenu de los aminoácidos, fórmense les betalaínas. Clasificar en dos tipos: les betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y les betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de les plantes nitrogenados actúen como pigmentos coloraos y mariellos. Tán presentes solamente nel taxón Caryophyllales sacante Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[28]). En contraste, la mayoría de les demás plantes tienen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupu de los flavonoides). Les betalaínas y les antocianinas son mutuamente escluyentes, polo que cuando s'atopen betalaínas nuna planta, van tar ausentes les antocianinas, y viceversa. Dellos hongos tamién presenten estos compuestos, llamaos muscaaurinas. Cuando en llugar de formar un heterociclo de seis miembro (como'l casu del acedu betalámico) fórmase unu de siete, denominar muscaflavina, y les iminas denominar higroaurinas.[29]

Alcaloides derivaos del antranilato[editar | editar la fonte]

El acedu antranílico formar por eliminación alcordada con una adición d'un nitróxenu de la glutamina del acedu corísmico. Esti compuestu ye'l precursor de múltiples metabolitos secundarios, que pueden ser clasificaos nes siguientes categoríes:

  • a) Protoalcaloides del antranilato.
  • b) Alcaloides fenazínicos
  • c) Policétidos mistos con acedu antranílico
  • d) Alcaloides quinazolínicos
  • y) Alcaloides indólicos
  • f) Alcaloides β-carbolínicos
  • g) Alcaloides del ergot
  • h) Anhidropéptidos del triptófano
  • i) Dímeros del triptófano
  • j) Derivaos de la quinurenina
  • k) Alcaloides quetoglobosánicos
Metabolitos del antranilato
Protoalcaloides del antranilato[editar | editar la fonte]
2H-Benzo c pirano 2,3-h cinolina.png
Alcaloides fenazínicos[editar | editar la fonte]
Phenazine.png
  • Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA
Policétidos mistos con ácidu antranílico[editar | editar la fonte]
Acridin.svg
Alcaloides quinazolínicos[editar | editar la fonte]
Quinazoline numbering.png

Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos[editar | editar la fonte]

centru

centru

centru
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
centru
Necatarona
Alcaloides β-carbolínicos[editar | editar la fonte]
  • β-carbolínas simples: Formar por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

centru β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromu-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

Beta-Carboline.svg
Harmine structure.svg
centru centru
β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina
  • Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular d'un enllaz imino que formen estructures de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Exemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.[31] Les sanguinonas tienen otros 2 aníos fundíos, al igual que les hetatopodinas
centru
Sanguinone A.svg
Haematopodin.png
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina, estructura base de les

makaluvaminas

Sanguinona A |Hematopodina
INFRACTOPICRIN.png
Infractopicrina:
Alcaloides carbolínicos indólicos de Nitraria.png
RUTA DE LA ESTRICTOSIDINA.png
  • Alcaloides tipo camptotecina: Presenten aníos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.
Camptothecin core.png
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
centru
Angustina
Alcaloide tipu Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas
centru centru
Geissosquizina Ocrolifuanina A |-
CORINANO Y OXAYOHIMBANO.png
centru centru centru
Corinano Oxayohimbano Ajmalicina
CORINOXANO Y FORMOSANANO.png
GELSEMINA.png
Yohimbano.png
 class="wikitable" style="background-color:white;"

|-

|

Akuamilano.png

|

Macroline.png

|- |Akuamilano |Macrolina |- |}

centru centru
Ervatamine.png
Sarpagano Akuamidina Ervatamina
Ajmalano.png
Pleiocarpamine.png
  • Alcaloides tipo cincona: Esti grupu d'alcaloides inclúi'l antimalárico quinina, y contienen un aníu de quinuclidina. Esti grupu clasificar en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupu de la cinconamina, deriváu d'un precursor tipu corinantina por fisión de N-4 al enllaz C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupu de la quinina, que contien un aníu de quinolina xeneráu pola fusión de los enllaces 2,7 siguíu d'una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

centru centru
Cinconamina Quinina
BIOSINTESIS DE LA ESTRICNINA.png
BIOSÍNTESIS DEL CONDILOFOLANO.png

centru

centru

  • Alcaloides ibogamínicos: Consiste nuna serie d'alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, onde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder fórmase un nuevu aníu de ibogamina.

Exemplos d'estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

centru
Ibogamina
  • Alcaloides aspidospermidínicos:[32] La cadarma de los alcaloides aspidospermidínicos formar por ciclización de la deshidrosecodina, llograda d'un precursor de deshidrosecodina.P. exemplu la eburenina.

centru Los alcaloides d'esti grupu inclúin les siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, que contien el grupu metoxicarbonilo nel carbonu 16. Los dos sustituyentes de carbonu na posición 20 pueden ser un simple grupu etilo, o pueden tar funcionalizados.

(b) alcaloides qu'escarecen del grupu metoxicarbonilo del carbonu 16, como na aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupu etilo o C-18, que puede tar funcionalizado. centru (c) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-15; (y) alcaloides que contienen una ponte lactona ente C-18 y C-17, y un aníu de dihidro-1,4-oxazina ente N-1 y C-12, como na obscurinervidina:

Obscurinervidine.png
Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-18 y C-2, como na venalstonina;

Venalstonine.png
Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-19 y C-2, como na vindolinina;

Vindolinine.png
Vindolinina

(h) el grupu de la quebrachamina, que ye derivada de la fisión del enllaz 7,21. Estos alcaloides pueden perder el grupu metoxicarbonilo del C-16 como na quebrachamina o puede caltenese, como na vincadina. Exemplos d'estos alcaloides son kopsiyunaninas.

centru
Vincadine.png
(+)-Quebrachamina Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formaos por una gran variedá de procesos, p. ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

centru

  • Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.
Lapidilectine B.png
Lundurine B.png
Lapidilectina B Lundurina B
Pandoline.png
Formación de la elipticina.png
Formación de uleina y aparicina.png

centru

La cadarma d'estos alcaloides xenerar por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbonu 21 dende'l carbonu 7 al carbonu 2, fisión del enllaz 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides pueden clasificase en: (a) Vincamina y los sos derivaos, que retienen el grupu metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, que tien una perda del grupu éster en C-22; (c) dellos derivaos onde C-18 o C-19 son ferruñosos como la cuanzina; (d) El grupu de la esquizozigina, que contien un enllaz adicional ente C-2 y C-18; (y) Alcaloides rellacionaos andrangina y vallesamidina, onde C-21 migró a C-2.

Eburnamenine.png
Eburnamenina
  • Alcaloides tipo manzamina
Manzamina A.png
Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos[editar | editar la fonte]
ERGOLINA.png
Lolitrem B
  • Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
centru
Hapalindol A |-
Aristoteline.png
Aristotelina
centru
Borrecapina
Dímeros del triptófano[editar | editar la fonte]
Alcaloides derivaos de la quinurenina[editar | editar la fonte]

Quinurenina, Acedu xanturénico, acedu quinurénico, Orellanina centru

centru

Anhidropéptidos del triptófano[editar | editar la fonte]
Alcaloides quetoglobosánicos[editar | editar la fonte]

Alcaloides derivaos de la histidina[editar | editar la fonte]

  • Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivaos de la histidina: Histamina, acedu urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por casu la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
Pilocarpine Structural Formulae.png
  • Alcaloides clatrodínicos
- Amidas tipu clatrodina

centru

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-y]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
(a) Alcaloides tipo agelamida
(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(y) Policiclos de la macrofakelina:: Por casu la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

Alcaloides derivaos de los aminoácidos ramificaos[editar | editar la fonte]

  • Sarcodoninas

Genalcaloides[editar | editar la fonte]

Los genalcaloides -o óxidus aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so acción ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añediendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atopar na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente nel fabona de Calabar, según les sarcoviolinas y sarcodoninas.

Pseudoalcaloides[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Pseudoalcaloide

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que tienen un átomu de nitróxenu incorporáu como amoniacu a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácidu graso o un deriváu del ácidu shikímico.

Quimiotaxonomía[editar | editar la fonte]

Atopáronse alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Aislláronse alcaloides de munchos sistemes vivos distintos a les plantes, como Bacterias, cnidarios, esponxes, hongos verdaderos, vertebraos y artrópodos.

Alcaloides de bacteries y arquies[editar | editar la fonte]

Phylum Proteobacterias
Clase !Orde !Families


Exemplos
Beta Proteobacteria Neisseriales Familia Neisseriaceae:
Violaceína.png
Violaceína
Burkholderiales Familia Oxalobacteraceae:

Familia Burkholderiaceae:

Toxoflavin.png

Toxoflavina

Gamma Proteobacteria Pseudomonadales Familia Pseudomonadaceae:
centru
Piocianina
Enterobacteriales Familia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipu Prodigiosinas (Serratia)
Prodigiosin.svg
Prodigiosina
Delta Proteobacteria Myxococcales Familia Polyangiaceae:
centru

Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)

Phylum Cyanobacteria
Clase !Orde !Families


Exemplos
Cyanophyceae Nostocales Familia Nostocaceae:
centru

Anatoxina A

Oscillatoriales Familia Noctuoidea:

Familia Phormidiaceae:

centru

Saxitoxina

Stigonematales Familia Mastigocladaceae:
Hapalindole A.png

Hapalindol A

Phylum Actinobacteria
Clase !Orde !Families


Exemplos
Actinobacteria Actinomycetales Familia Pseudonocardiaceae:

Familia Actinomycetaceae:

Familia Streptomycetaceae: Aislláronse diversos alcaloides antibióticos de delles especies de Streptomyces, tales como:

De Streptoverticillium aislláronse les olivoretinas.

Familia Micromonosporaceae:

Familia Nocardiaceae:

Familia Actinoplanaceae:

centru

Yatakemycina

Mitomycin A.png

Mitomicina A

Duocarmicina A.png

Duocarmicina A

Staurosporine.svg

Estaurosporina

Olivoretina Y

Alcaloides aisllaos d'algues y protozoarios[editar | editar la fonte]

Phylum Dinoflagellata
Clase !Orde !Families


Exemplos
Dinophyceae Suessiales Familia Symbiodiniaceae
SIMBIOIMINA.png

Simbioimina

Phylum Rhodophyta
Clase !Orde !Families


Exemplos
Florideophyceae Ceramiales Familia Rhodomelaceae:

Familia Delesseriaceae:

ALMAZOLONE.png

Almalozona

Rhodophyceae Ceramiales Familia Delesseriaceae:

Familia Rhodomelaceae:

Lophocladine A.png

Lofocladina A

Phylum Chlorophyta
Clase !Orde !Families


Exemplos
Bryopsidophyceae Bryopsidales Familia Caulerpaceae:

Ácidu caulerpínico (caulerpina)

Ulvophyceae Cladophorales Familia Cladophoraceae:

Alcaloides aisllaos d'hongos[editar | editar la fonte]

Phylum Mycetozoa
Clase !Orde !Families


Exemplos
Myxogastria Trichiida Familia Arcyriaceae:
Arciriaflavina A.png

Arciriaflavina A

Liceida Familia Reticulariaceae:
Physarales Familia Physaraceae:

Family Didymiaceae:

Phylum Ascomycota
Clase !Orde !Families


Exemplos
Saccharomycetes Saccharomycetales Familia Saccharomycetaceae:
Incerta sedis Incerta sedis Familia Pseudeurotiaceae:
Dothideomycetes Pleosporales Familia Pleosporaceae:

Familia Corynesporascaceae

Familia Incerta sedis

Sordariomycetes Hypocreales Familia Clavicipitaceae:

Familia Ophiocordycipitaceae:

Familia Hypocreaceae

Lolitrem B.png

Lolitrem B

Loline.svg

Lolina

Sordariales Familia Chaetomiaceae:
Chaetoglobosin A.svg

Quetoglobosina A

Xylariales Familia Xylariaceae:
Cytochalasin A.png

Citocalasina A

Magnaporthales Familia Magnaportaceae:
Eurotiomycetes Chaetothyriales Familia Herpotrichiellaceae:
Eurotiales Familia Trichocomaceae:
Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinonas; Aspergillus)

Familia Nectriaceae:

Familia Elaphomycetaceae:

Ácidu aspergílico

Gliotoxin.png

Gliotoxina

TALAROTOXINA.png

Talarotoxina

Onygenales Familia Onygenaceae:

Familia Gymnoascaceae:

Arthoniomycetes Arthoniales Familia Roccellaceae:
Alpha-aminoorcein.png

α-Aminoorceína

Phylum Basidiomycota
Clase !Orde !Families


Exemplos
Agaricomycetes Cantharellales Familia Ceratobasidiaceae:
Slaframine.svg

Eslaframina

Phallales Familia Phallaceae:
Russulales Familia Russulaceae:

Family Hericiaceae:

Necatorine.png

Necatorina

Agaricales Familia Cortinariaceae:

Familia Tricholomataceae:

Familia Agaricaceae:

Familia Hymenogasteraceae:

Familia Amanitaceae:

Familia Hygrophoraceae:

INFRACTOPICRIN.png

Infractopicrina

Muscimol chemical structure.svg

Muscimol (Panterina)

Psilocybn.svg

Psilocibina

Boletales Familia Boletaceae:

Familia Suillaceae:

  • ß-Carbolinas derivaes del 6-hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus)

Familia Mycenaceae:

Sanguinone A.png

Sanguinona A

Haematopodin.png

Hematopodina centru Paquidermina

Polyporales Familia Meripilaceae:

Familia Fomitopsidaceae:

Familia Polyporaceae:

centru

Ácidu cinabarínico

Thelephorales Familia Bankeraceae:

Alcaloides aisllaos de plantes[editar | editar la fonte]

Los alcaloides tán llargamente distribuyíos nel reinu vexetal (25% de les plantes contienen alcaloides) y en delles especies la so concentración puede algamar el 10% (flores). Nes families Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae ye rica n'alcaloides, pero con diferencies a nivel de xéneru. Asina, nel tabacu (Nicotiana) hai derivaos de la piridina (Nicotina), en Solanum (Pataca, berenxena, tomate) atópense pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivaos del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Les pirrolizidinas atópense principalmente nes families Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los xéneros productores d'estos alcaloides tán distribuyíos en distintes rexones y climes y podríen representar hasta'l 3% de les plantes con flores. Dalgunes contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen ente cinco y ocho clases. El conteníu varia con cada especie, pero puede aportar a un porcentaxe importante del pesu secu. La mayor concentración atopar nos raigaños y ye mayor en fueyes nueves, inflorescencies y brotos qu'en fueyes más vieyes. En delles especies atopáronse altes concentraciones en granes, lo qu'implica un riesgu nos casos en qu'estes granes utilizar pa l'alimentación humano. Esisten N-óxidos d'estos alcaloides, que son más solubles n'agua y trespórtense más fácilmente dientro de la planta.

Phylum Pteridophyta
Clase !Orde !Families


Exemplos
Pteridopsida Polypodiales Familia Davalliaceae:
centru

Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta
Clase !Orde !Families


Exemplos
Lycopodiopsida Lycopodiales Familia Lycopodiaceae::

Familia Huperziaceae:

centru

Licodina

Phyllum Pinophyta
Clase !Orde !Families


- Pinopsida Pinales Familia Pinaceae:
  • Pseudoalcaloides piperidínicos d'orixe policétido (Pinidina)

Familia Cephalotaxaceae:

centru

Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta
Clase !Orde !Families


- Gnetopsida Ephedrales Familia Ephedraceae:
centru

Efedrina.

Plantes angiospermas:

  • Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Munchos alcaloides provenientes de monocotiledónees tienen orixe na fenilalanina y son esclusivos d'esti grupu taxonómicu, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivaos de la norbeladina.
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
Orde !Families Exemplos
Liliales Familia Liliaceae:

Familia Colchicaceae:

Familia Melanthiaceae:

Schelhameridina.png

Schelhameridina

Jervine.png

Jervina

Asparagales Familia Amaryllidaceae:

Familia Asparagaceae:

Familia Xanthorrhoeaceae:

Galantamine.svg

Galantamina

Arecales Familia Arecaceae:
Arekolina.svg

Arecolina

Poales Familia Poaceae:
Telepogina.png

Telepogina

Pandanales Familia Stemonaceae:
  • Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)
centru

Tuberoestemonina

Orchidales Familia Orchidaceae:
centru

trans-Dendrocrisanina

Alismatales Familia Zosteraceae:

Familia Araceae:

IRNIINA.png

Irniina

Dioscoreales Familia Dioscoreaceae:
Chemical structure of dioscorine.png

Dioscorina

Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)
Subclase (Cronquist) Orde !Families Exemplos
Magnoliidae Nymphaeales Familia Nymphaeaceae:
Piperales Familia Piperaceae:

Familia Saururaceae:

Piperin.svg

Piperina

Aristolochiales Familia Aristolochiaceae:
Aristolochic acid.png

Ácidu aristolóquico

Laurales Familia Calycanthaceae:

Familia Hernandiaceae:

Familia Atherospermataceae

Vanuatine.png

Vanuatina

Magnoliales Familia Magnoliaceae:

Familia Annonaceae:

Alcaloides azahomoaporfínicos (Espiguetidina, Duguetia, Guatteria, Meiogyne)

Familia Himantandraceae:

Familia Myristicaceae:

EUPOLAURIDINA.png

Eupolauridina

Spiguetidine.png

Espiguetidina

Onychine.png

Oniquina

Ranunculidae (Cronquist) Ranunculales Familia Ranunculaceae:

Familia Berberidaceae:

Familia Menispermaceae:

centru

Aconitina

Berberin.svg

Berberina

MENISPORFINA.png

Menisporfina

Rufescine.png

Rufescina

Papaverales Familia Papaveraceae (incluyi ant. fam. Fumariaceae):
Papaverin - Papaverine.svg

Papaverina

Morphin - Morphine.svg

Morfina

Protopine structure.svg

Protopina

Caryophyllidae (Cronquist): Toes producen betalaínas en llugar de antocianinas. Caryophyllales Familia Cactaceae:

Familia Ancistrocladaceae:

Familia Amaranthaceae:

Familia Polygonaceae:

Anhalamine.png

Anhalamina

Dileniidae (Cronquist) Cucurbitales Familia Cucurbitaceae:
L-β-Pyrazol-1-ylalanine.png

L-β-Pirazol-1-ilalanina

Ericales Familia Theaceae:

Familia Lecythidaceae:

Familia Actinidiaceae

centru
Brassicales Familia Caricaceae

Familia Capparaceae:

Familia Brassicaceae:

Familia Salvadoraceae:

LUNARINA.png

Lunarina centru Ascorbígeno

Malvales Familia Malvaceae:
Hamamelidae Daphniphyllales Familia Daphniphyllaceae:
centru
Fagales Familia Fagaceae:

Familia Casuarinaceae:

Rosidae (Cronquist) Malpighiales Familia Phyllanthaceae:

Familia Salicaceae:

Familia Rhizophoraceae:

Securinina.png

Securinina

Astrophylline.png

Astrofilina

GERRARDINA.png

Gerrardina

Celastrales Familia Celastraceae
centru

Macrolactonas del ácidu evonínico

Fabales Familia Fabaceae:
Ormosamina.png

Ormosamina centru Angustifolina

LATIRINA.png

Latirina

Physostigmine Structural Formulae.png

Fisostigmina

Trigonelline.png

Trigonelina

Gramodendrina.png

Gramodendrina

Proteales Familia Elaeagnaceae:

Familia Nelumbonaceae:

Familia Proteaceae

centru

Neferina

Chalcostrobamina.png

Chalcostrobamina

Rosales Familia Moraceae:

Familia Urticaceae:

Familia Crassulaceae

centru

Broussonetinina A centru Criptopleurina

Sedacriptina.png

Sedacriptina

Cornales Familia Nyssaceae:

Familia Hydrangeaceae:

Familia Alangiaceae:

centru

Camptotecina

Zygophyllales Familia Zygophyllaceae:
Harmine structure.svg

Harmina

Oxalidales Familia Elaeocarpaceae:
Aristoteline.png

Aristotelina

Eleocarpina.png

Eleocarpina

Sapindales Familia Rutaceae:

Familia Meliaceae:

Familia Simaroubaceae:

Familia Nitrariaceae:

Pilocarpine Structural Formulae.png

Pilocarpina

CUSPARINA.png

Cusparina

Dictamnine.png

Dictamnina

Rutacridone.png

Rutacridona

ROHITUKINA.png

Rohitukina

Euphorbiales Familia Buxaceae:

Familia Euphorbiaceae:

Astrocasina.png

Astrocasina

Julocrotina.png

Julocrotina

Myrtales Familia Lythraceae:
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A; Sonneratia)

Familia Combretaceae:

Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina; Buchenavia)

Familia Vochysiaceae

Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)
Soneratina A.png

Soneratina A

Apiales Familia Apiaceae:

Familia Vochysiaceae:

centru

Coniina

Asteridae (Cronquist): Solanales Familia Convolvulaceae:

Familia Solanaceae:

Kokain - Cocaine.svg

Cocaína centru α-Solanina centru Nicotina

Anaferine.png

Anaferina

Asterales Familia Asteraceae:

Familia Campanulaceae:

Lobeline structure.svg

Lobelina centru Cotuzinas

Lamiales Familia Boraginaceae:

Familia Acanthaceae:

Familia Bignoniaceae:

Familia lamiaceae:

Stachydrine.svg

Estaquidrina

Gentianales Familia Loganiaceae:

Familia Gentianaceae:

Familia Apocynaceae: Esta familia representa unu de los grupos más importantes no qu'a diversidá d'alcaloides concierne:

Familia Rubiaceae:

Familia Gelsemiaceae:

Caffeine-2D-skeletal.svg

Cafeína centru Reserpina centru Ibogaína

Elipticina.png

Elipticina

Conophyllidine.png

Conofilidina

Vinblastine.svg

Vinblastina

Alcaloides aisllaos d'animales[editar | editar la fonte]

Phylum Porifera
Clase !Orde !Families


Exemplos
Demospongiae Hadromerida Familia Suberitidae:

Familia Trachycladidae

centru

Aaptamina

Haplosclerida Familia Petrosiidae:

Familia Callyspongiidae:

Familia Chalinidae:

Familia Niphatidae:

Familia Chalinidae

Ingenamina.png

Ingenamina

Xestospongina A.png

Xestospongina A

Manzamina A.png

Manzamina A

Poecilosclerida Familia Myxillidae:

Familia Acarnidae:

Familia Hymedesmiidae

centru

Dilemaona A

Astrophorida Familia Ancorinidae:

Familia Coppatidae

ANCORINÓSIDO A.png

Ancorinósido A

Agelasida Familia Agelasidae:

Familia Astroscleridae:

centru

Palauamina

Halichondrida Familia Axinellidae:

Familia Halichondriidae:

Succininimidas (Cilindramida; Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos (Topsentinas, espongotinas; Spongosorites)
Dictyoceratida Familia Thorectidae:

Familia Irciniidae:

Familia Spongiidae

Poecilosclerida Familia Chondropsidae:

Familia Crambeidae:

Choristida Familia Ancorinidae:
Dendroceratida Familia Darwinellidae:
Lithistida Familia Theonellidae:
Calyculin.png
Verongida Familia Pseudoceratinidae:
  • Alcaloides imidazoazepínicos (Cerataminas; Pseudoceratina)
Calcarea Clathrinida Familia Clathrinidae (Naamidinas, poliandrocarpaminas, leucetamina; Leucetta )
Phylum Cnidaria
Clase !Orde !Families


Exemplos
Anthozoa Alcyonacea Familia Xeniidae:
centru

Cespitulactama D

Pennatulacea Familia Renillidae:
Coelenterazine.png

Coelenteracina

Actiniaria Familia Stichodactylidae
Scleractinia Familia Dendrophylliidae:

Familia Acroporidae

Antipatharia Familia Antipathidae
Zoanthidea Familia Parazoanthidae
Stolonifera Familia Clavulariidae
Phylum Bryozoa
Clase !Orde !Families


Exemplos
Gymnolaemata Cheilostomata Familia Flustridae:
Chartelline A.png

Chartelina A

Ctenostomata Familia Vesiculariidae
Phylum Platyhelminthes
Clase !Orde !Families


Exemplos
Turbellaria Polycladida Familia Euryleptidae:
VILLATAMINA A.png

Villatamina A

Phylum Mollusca
Clase !Orde !Families


Exemplos
Bivalvia Mytiloida Familia Mytilidae

Estructure xeneral de les oxazininas

Pterioida Familia Pinnidae

Ácidu pinnaico

Gastropoda Opisthobranchia Familia Gymnodorididae:

Familia Velutinidae:

Familia Aglajidae

Sorbeoconcha Familia Muricidae:

Familia Babyloniidae:

Surugatoxin.svg

Surugatoxina

Vetigastropoda Familia Trochidae
Anaspide Familia Aplysiidae
Nudibranchia Familia Discodorididae

Familia Proctonotidae

Janolusimida.png

Janolusimida

Phylum Arthropoda
Clase !Orde !Families


Exemplos
Insecta Diptera Familia Drosophilidae:

Familia Tephritidae

Coleoptera Familia Coccinellidae:

Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusinas; Stenus)

Estenusina

Estenusina

Estenusina

Hipodamina

Himenoptera Familia Crabronidae:

Familia Formicidae:

Familia Vespidae:

Lepidoptera Familia Pieridae:

Familia Gelechiidae:

Familia Arctiidae

Familia Nymphalidae

Familia Saturniidae

Diplopoda Glomerida Familia Glomeridae:
Glomerina.png

Glomerina

Polyzoniida Familia Polyzonidae:
NITROPOLIZONAMINA.png

Nitropolizonamina

Phylum Echinodermata
Clase !Orde !Families


Exemplos
Crinoidea Comatulida Familia Himerometridae
Homoaerothinine.png

Homoaerotionina

Stelleroidea Ophiurida Familia Ophiocomidae
centru

Ofiuroidina

Phylum Chordata
Clase !Orde !Families


Exemplos
Ascidiacea Enterogona Familia Polyclinidae:

Familia Clavelinidae:

Familia Perophoridae:

Familia Pseudodistomidae:

HAOUAMINAS.png

Haouaminas

Ascidiathiazone B.png

Ascidiatiazona B

Phlebobranchia Familia Diazonidae
centru

Diazonamida A

Aplousobranchia Familia Didemnidae:

Familia Polycitoridae

Dímeros esteroidales pirazínicos (Riterazinas; Ritterella)
Ascididemina.png

Ascididemina

Ritterazina M.png

Riterazina M

Stolidobranchia Familia Styelidae:
Policarpina (Imidazol).png

Policarpina

Amphibia Caudata Familia Salamandridae:
Samandarin.svg

Samandarina

Anura Familia Dendrobatidae:
Histrionicotoxin.png

Histrionicotoxina 283A

Aves Cuculiformes Familia Musophagidae:
TURACINA.png

Turacina

Passeriformes Familia Pachycephalidae:
Batrachotoxin.png

Batraciotoxina

Mammalia Carnivora Familia Mustelidae:

Familia Mephitidae:

Familia Canidae

2-(Mercaptomethyl)quinoline.png

2-(Mercaptometil)quinolina

Vease tamién[editar | editar la fonte]

Referencies[editar | editar la fonte]

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Enllaces esternos[editar | editar la fonte]



Alcaloide