Amida
Una amida ye un compuestu orgánicu que consiste nuna amina xunida a un grupu acilo convirtiéndose nuna amina aceda (o amida).[1] Por esto'l so grupu funcional ye del tipu RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomu de nitróxenu, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos d'hidróxenu:
Puede considerase como un deriváu d'un acedu carboxílico por sustitución del grupu —OH del ácidu por un grupu —NH2, —NHR o —NRR' (llamáu grupu amino).
Formalmente tamién pueden considerase derivaos del amoniacu, d'una amina primaria o d'una amina secundaria por sustitución d'un hidróxenu por un radical acedu, dando llugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respeutivamente. Concretamente pueden sintetizase a partir d'un ácidu carboxílico y una amina:[2]
Cuando'l grupu amida nun ye'l principal, nómase usando'l prefixu carbamoil:[3]
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácidu 4-carbamoilhexanoico.
Toles amidas, sacante la primera de la serie, son sólides a temperatura ambiente[4]y los sos puntos de ebullición son elevaos, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presenten escelentes propiedaes disolventes y son bases bien débiles. Unu de los principales métodos de llogru d'estos compuestos consiste en faer reaccionar l'amoniacu (o aminas primaries o secundaries) con ésteres. Les amidas son comunes na naturaleza, y una de les más conocíes ye la urea,[5] una diamida que nun contién hidrocarburos. Les proteínes y los péptidos tán formaos por amidas. Un exemplu de poliamida de cadena llarga ye'l nailon.[6]Les amidas tamién s'utilicen enforma na industria farmacéutico.
Poliamidas
[editar | editar la fonte]Les poliamides son compuestos que contienen grupos amida.[7] Dalgunos son sintétiques, como'l nailon, pero tamién s'atopen na naturaleza, nes proteínes,[8]formaes a partir de los aminoácidos, por reacción d'un grupu carboxilo d'un aminoácidu con un grupu amino d'otru. Nes proteínes al grupu amida llámase-y enllaz peptídico.[9]
ε-caprolactama
El nailon ye una poliamida por cuenta de los carauterísticos grupos amida na cadena principal de la so formulación. Por casu, el nailon 6 llograr por polimerización de la ε-caprolactama.
Nailon 6
Ciertes poliamidas del tipu nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Pueden citase como exemplu de poliamidas non lliniales los productos de condensación d'acedos dimerizados d'aceites vexetales con aminas.
Les proteínes, como la seda, a la que'l nailon reemplazó, tamién son poliamidas. Estos grupos amida son bien polares y pueden xunise ente sigo por aciu enllaces per ponte d'hidróxenu. Por cuenta de esto y a que la cadena del nailon ye tan regular y simétrica, los nailones son de cutiu cristalinos, y formen escelentes fibres.
Reacciones de amidas
[editar | editar la fonte]Les principales reacciones de les amidas son:
- Hidrólisis aceda o básica: La amida s'hidroliza en mediu básicu formando un carboxilato de metal o en mediu ácidu formando un acedu carboxílico.
- Deshidratación: En presencia d'un deshidratante como cloruru de tionilo o pentóxido de fósforu produzse un nitrilo.
- Amenorgamientu: Les amidas pueden amenorgase con hidruru de litiu y aluminiu a amines.
- Transposición de Hofmann: En presencia d'un halóxenu en mediu básicu produzse una complexa reacción que dexa'l llogru d'una amina con un carbonu menos na so cadena principal.
Exemplu de amida
[editar | editar la fonte]- L'acrilamida emplegar en distintes aplicaciones, anque ye más conocida por ser probablemente carcinóxena y tar presente en bastantes alimentos al formase por procesos naturales al cocinalos.
- Son fonte d'enerxía pal cuerpu humanu.[10]
- Pueden ser vitamines[11] nel cuerpu o analxésicos.[12]
Importancia y usos
[editar | editar la fonte]Les amidas son comunes na naturaleza y atópense en sustancies como los aminoácidos, les proteínes, l'ADN y el ARN, hormones y vitamines.
La urea ye utilizada pa la escreción del amoniacu (NH3) nel ser humanu y mamíferos. Tamién ye bien utilizada na industria farmacéutico y na industria del nailon.
Referencies
[editar | editar la fonte]- ↑ Alexandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ánxel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 d'avientu de 2013). grupu+acilo&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiR1d_Q_8fXAhWGEVAKHdgqDiIQ6AEIJjAA#v=onepage&q=amina%20xunida%20a%20un%20grupu%20acilo&f=false QUÍMICA BÁSICA (en castellanu). Editorial UNED. ISBN 9788436267846. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ Society, American Chemical (2005). Química: un proyeutu de la American Chemical Society (en castellanu). Reverte. ISBN 9788429170016. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
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- ↑ Geissman, T. A. (1973). Principio de química orgánica (en castellanu). Reverte. ISBN 9788429171808. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ (2007) Quimica 2. Un Enfoque Constructivista (en castellanu). Pearson Educación. ISBN 9789702608448. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ Nutricion Y Alimentacion de Bovinos n'El Tropico Baxu Colombianu (en castellanu). Corpoica. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ Macarulla, José M.; Goñi, Félix M. (1993). Biomoléculas: lleiciones de bioquímica estructural (en castellanu). Reverte. ISBN 9788429173383. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ Fernández, Pedro Lorenzo (2 de marzu de 2015). Velázquez. Farmacoloxía Básica y Clínica (eBook online) (en castellanu). Ed. Médica Panamericana. ISBN 9788498354812. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
Enllaces esternos
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