Ácidu carboxílico

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Estructura d'un ácidu carboxílico, onde R ye un hidróxenu o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constitúin un grupu de compuestos, caracterizaos porque tienen un grupu funcional llamáu grupu carboxilo o grupu carboxi (–COOH). Nel grupu funcional carboxilo coinciden sobre'l mesmu carbonu un grupu hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Puede representase como -COOH o -CO2H.

Carauterístiques y propiedaes[editar | editar la fonte]

Comportamientu químicu de les distintes posiciones del grupu carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula xeneral R-COOH. Tienen propiedaes acedes; los dos átomos de osíxenu son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomu de hidróxenu del grupu hidroxilo colo que se debilita l'enllaz, produciéndose en ciertes condiciones una rotura heterolítica, dexando'l correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el restu de la molécula con carga -1 debíu al electrón que perdió l'átomu d'hidróxenu, polo que la molécula queda como R-COO-.

Amás, nesti anión, la carga negativa distribúyese (se deslocaliza) simétricamente ente los dos átomos d'osíxenu, de forma que los enllaces carbonu-osíxenu adquieren un calter d'enllaz parcialmente doble.

Estos non solo son importantes y esenciales pola so propia naturaleza, sinón qu'amás son la materia primu al momentu de preparar los derivaos de acilo, tales como : los cloruros d'ácidu, los ésteres,les amidas, y los tioésteres. Ensin cuntar que na mayoría de les rutes biolóxiques tán presentes.

Xeneralmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con namái un 1 % de les sos molécules disociadas pa dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución aguacienta.

Pero sí son más acedos qu'otros, nos que nun se produz esa deslocalización electrónica, como por casu los alcoholes. Esto debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conxugada del ácidu sía más estable que la base conxugada del alcohol y poro, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácidu carboxílico sía mayor a la concentración d'aquellos protones provenientes del alcohol; fechu que se verifica esperimentalmente polos sos valor relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, nomar col sufixu "-arreyo".

El grupu carboxilo actuando como ácidu xenera un ion carboxilato que s'estabiliza por resonancia

Por casu, el anión procedente del acedu acético llámase ion acetato. Al grupu RCOO- denominar carboxilato.

Disociación del ácidu acético, namái s'amuesen los dos estructures en resonancia que más contribúin a la estructura real

Síntesis[editar | editar la fonte]

Víes industriales[editar | editar la fonte]

Les síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren xeneralmente de les usaes a pequeña escala (nel llaboratoriu) porque riquen equipamientu especializáu.

HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
  • Dellos acedos carboxílicos de cadena llarga son llograos pola hidrólisis de los triglicéridos llograos de aceites y grases de plantes y animales. Estos métodos tán rellacionaos cola ellaboración del xabón.

Métodos de llaboratoriu[editar | editar la fonte]

Los métodos de preparación pa reacciones a pequeña escala con fines d'investigación, instrucción, o producción de pequeñes cantidaes de productos químicos suelen utilizar reactivos caros.

RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Reacciones menos comunes[editar | editar la fonte]

Munches reacciones conducen a acedos carboxílicos, pero son usaes namái en casos bien específicos, o principalmente son d'interés académicu:

Reacciones[editar | editar la fonte]

  • Llogru de sales d'acedos carboxílicos y amidas a partir del ácidu:
Los ácidos carboxílicos reaccionen con bases pa formar sales. Nestos sales l'hidróxenu del grupu -OH reemplázase col ion d'un metal, por casu Na+. D'esta forma, l'ácidu acético reacciona con hidrogenocarbonato de sodiu pa dar acetato de sodiu, dióxidu de carbonu y agua.

Entós, depués de llograr el sal, podemos calecer la mesma pa llegar a la amida por aciu deshidratación.[2] La reacción xeneral y el so mecanismu son los siguientes:

Reacción xeneral.
Mecanismu de reacción.
Esquema xeneral de les esterificaciones.
  • Halogenación na posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky o tamién conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La mesma sustitúi un átomu d'hidróxenu na posición alfa con un halóxenu, reacción que presenta utilidá sintética por cuenta de la introducción de bonos grupos salientes na posición alfa.
Resumen de la Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionen colos grupos amino pa formar amides. Nel casu d'aminoácidos que reaccionen con otros aminoácidos pa dar proteínes, al enllaz de tipu amida que se forma denominar enllaz peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes pa dar ésteres, o bien con halogenuros pa dar halogenuros d'ácidu, o ente sigo pa dar anhídridos. Los ésteres, anhídridus, halogenuros d'ácidu y amidas llámense derivaos d'ácidu.

Nomenclatura[editar | editar la fonte]

Los ácidos carboxílicos nomar cola ayuda de la terminación –oico o –ico que se xune al nome del hidrocarburu de referencia y anteponiendo la pallabra acedu:

Exemplu

CH3-CH2-CH3 propanu CH3-CH2-COOH

Acedu propanoico (propan + oico)

Los nomes triviales de los ácidos carboxílicos designar según la fonte natural de la que primeramente s'aisllaron. Clasificáronse asina:

Exemplos d'acedos carboxílicos enchíos
Nome trivial Nome IUPAC Estructura
Ácidu fórmico Acedu metanoico HCOOH
Acedu acético Acedu etanoico CH3COOH
Acedu propiónico Acedu propanoico CH3CH2COOH
Acedu butírico Acedu butanoico CH3(CH2)2COOH
Acedu valérico Acedu pentanoico CH3(CH2)3COOH
Acedu caproico Acedu hexanoico CH3(CH2)4COOH
Acedu enántico Acedu heptanoico CH3(CH2)5COOH
Acedu caprílico Acedu octanoico CH3(CH2)6COOH
Acedu pelargónico Acedu nonanoico CH3(CH2)7COOH
Acedu cáprico Acedu decanoico CH3(CH2)8COOH
- Acedu undecanoico CH3(CH2)9COOH
Acedu láurico Acedu dodecanoico CH3(CH2)10COOH
- Acedu tridecanoico CH3(CH2)11COOH
Acedu mirístico Acedu tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
- Acedu pentadecanoico CH3(CH2)13COOH
Acedu palmítico Acedu hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
Acedu margárico Acedu heptadecanoico CH3(CH2)15COOH
Acedu esteárico Acedu octadecanoico CH3(CH2)16COOH
- Acedu nonadecanoico CH3(CH2)17COOH
Acedu araquídico Acedu eicosanoico CH3(CH2)18COOH
- Acedu heneicosanoico CH3(CH2)19COOH
Acedu behénico Acedu docosanoico CH3(CH2)20COOH
- Acedu tricosanoico CH3(CH2)21COOH
Acedu lignocérico Acedu tetracosanoico CH3(CH2)22COOH
Acedu pentacosanoico CH3(CH2)23COOH
Acedu cerótico Acedu hexacosanoico CH3(CH2)24COOH
- Acedu heptacosanoico CH3(CH2)25COOH
Acedu montánico Acedu octacosanoico CH3(CH2)26COOH
- Acedu nonacosanoico CH3(CH2)27COOH
Acedu melísico Acedu triacontanoico CH3(CH2)28COOH
- Acedu henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH
Acedu laceroico Acedu dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH
Acedu psílico Acedu tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH
Acedu gédico Acedu tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH
Acedu ceroplástico Acedu pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH
- Acedu hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH
Acedos dicarboxílicos elementales
Nome común Nome IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
Acedu oxálico acedu etanodioico HOOC-COOH Oxalic acid.png
Acedu malónico acedu propanodioico HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png
Acedu succínico acedu butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png
Acedu glutárico acedu pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png
Acedu adípico Acedu hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png
Acedu pimélico acedu heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png
Acedu subérico acedu octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png
Acedu azelaico acedu nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg
Acedu sebácico acedu decadioico HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
Acedu maleico Acedu cis-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Acedu fumárico Acedu trans-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Fumaric acid.png
Acedu ftálico ácidu beceno-1,2-dicarboxílico
o-acedu ftálico
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Acedu isoftálico ácidu beceno-1,3-dicarboxílico
m-acedu ftálico
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Acedu tereftálico ácidu beceno-1,4-dicarboxílico
p-acedu ftálico
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
Acedu truxílico ácidu 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 Truxillic acid.svg
Acedu truxínico ácidu 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 Truxinic acid skeletal.svg
Exemplos d'acedos carboxílicos insaturados
Nome trivial Estructura química Δx C:D nx
Ácidu acrílico CH2=CH-COOH - 3:1 n−1
Acedu crotónico CH3CH=CH-COOH trans2 4:1 n−2
Acedu isocrotónico CH3CH=CH-COOH cis2 4:1 n−2
Ácidu sórbico CH3CH=CH-CH=CH-COOH trans,trans24 6:2 n−2
Acedu undecilénico CH2=CH(CH2)8COOH - 11:1 n−1
Acedu palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
Acedu sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
Acedu oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis9 18:1 n−9
Acedu eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans9 18:1 n−9
Acedu vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
Acedu linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n−6
Acedu linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n−6
Acedu α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n−3
Acedu ɣ-Linolénico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis6912 18:3 n−6
Acedu punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis91113 18:3 n−5
Acedu araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n−6
Acedu eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n−3
Acedu erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis13 22:1 n−9
Acedu docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n−3

Nel sistema IUPAC los nomes de los ácidos carboxílicos fórmense reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la pallabra acedu.

La cadarma de los ácidos alcanoicos numbérase asignando'l N° 1 al carbonu carboxílico y siguiendo pola cadena más llarga qu'incluya'l grupu COOH.

Exemplu d'ácidos carboxílico complexu[editar | editar la fonte]

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

Nesti compuestu aparte del grupu funcional COOH, hai una función alcohol, pero d'alcuerdu a la so importancia y relevancia el grupu COOH ye'l principal; polo tanto'l grupu alcohol nomar como sustituyente. Polo tanto'l nome d'esti compuestu ye: Ácidu 3-alil-2-bromu-7-hidroxi-4-heptenoico.

La pallabra carboxi tamién s'utiliza pa nomar al grupu COOH cuando na molécula hai otru grupu funcional que tien prioridá sobre él.

Otros acedos carboxílicos importantes[editar | editar la fonte]

Palmiticacid.png

Acedu palmítico o acedu hexadecanoico, representar cola fórmula CH3(CH2)14COOH

  • Los sales d'acedos carboxílicos de cadena llarga empléguense como tensoactivos.

Referencies[editar | editar la fonte]

  1. Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235.
  2. Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Añu 2000. Omega. Madrid. pp. 849-850. ISBN 84-282-1172-8.


Ácido carboxílico