Alcano

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El metanu ye'l primera alcano.

Los alcanos son hidrocarburos, esto ye, compuestos que namái contienen átomos de carbonu y hidróxenu. La fórmula xeneral para alcanos alifáticos (de cadena llineal) ye CnH2n+2,[1] y pa cicloalcanos ye CnH2n.[2] Tamién reciben el nome de hidrocarburos enchíos, yá que escarecen d'enllaces dobles o triples y, por tanto, tolos sos carbonos presenten hibridación sp3. Amás, escarecen de grupos funcionales.

Alcanos alifáticos[editar | editar la fonte]

Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena llineal o ramificada, siendo la relación de carbonu y hidróxenu CnH2n+2, onde "n" representa'l númberu d'átomos de carbonu de la molécula. El so reactividá ye bien amenorgada en comparanza con otros compuestos orgánicos. Tolos enllaces de los alcanos son senciellos (esto ye, de tipu sigma), esto ye, covalentes que comparte un par d'electrones nun orbital s, polo cual la estructura d'un alcano sería de la forma, onde cada llinia o barra representa un enllaz covalente onde se comparten equitativamente un par d'electrones ente los átomos enllazaos.

fórmula xeneral de los alcanos

El alcano más senciellu ye'l metanu con un solu átomu de carbonu. Otros alcanos conocíos son el etanu, propanu y el butanu con dos, trés y cuatro átomos de carbonu respeutivamente. A partir de cinco carbonos, los nomes derívense d'alcuerdu al númberu d'átomos de carbonu que tenga la molécula.


C Nome Fórmula Modelu
1 Metanu CH4
Methane-3D-balls.png
2 Etanu C2H6
Ethane-3D-balls.png
3 Propanu C3H8
Propane-3D-balls-B.png
4 Butanu C4H10
Butane-3D-balls.png
5 Pentano C5H12
Pentane-3D-balls.png
6 Hexano C6H14
Hexane-3D-balls.png
7 Heptano C7H16
Heptane-3D-balls.png
8 Octano C8H18
Octane-3D-balls.png
9 Nonano C9H20
Nonane-3D-balls.png
10 Decanu C10H22
Decane-3D-balls.png
11 Undecano C11H24
Undecane-3D-balls.png
12 Dodecano C12H26
Dodecane-3D-balls.png

Cicloalcanos[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Cicloalcano

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como'l so nome indica, hidrocarburos de cadena cíclica. Nellos la relación C/H ye CnH2n. Les sos carauterístiques físiques son similares a les de los alcanos non cíclicos, pero les sos carauterístiques químiques difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más curtia, que tienen propiedaes más similares a les de los alquinos.

Bayura[editar | editar la fonte]

Bayura de los alcanos nel universu[editar | editar la fonte]

El metanu y el etanu constitúin una parte importante na composición de l'atmósfera de Xúpiter (planeta).

Los alcanos son una parte importante de l'atmósfera de los planetes esteriores, como Xúpiter (0,1% de metanu, 0,0002% d'etanu), Saturno (0,2% de metanu, 0,0005% d'etanu), Urano (1,99% de metanu, 0,00025% d'etanu) y Neptuno (1,5% demetano, 1,5 ppm d'etanu). Titán, un satélite de Saturno, foi estudiáu pola sonda espacial Huygens, y topó que l'atmósfera de Titán llueve metanu líquidu.[3] Tamién se reparó en Titán un volcán que refundiaba metanu, y créese qu'esti vulcanismu ye una fonte significativa de metanu na atmósfera. Tamién paez ser qu'hai llagos de metanu/etanu cerca a les rexones polares nórdiques de Titán, como lo afayó'l sistema d'imáxenes per radar de la sonda Cassini. Tamién se detectó metanu y etanu na cola del cometa Hyakutake. L'analís químicu amosó que la bayura del etanu y el metanu son aproximao iguales, lo que se cree qu'implica que los xelos formaos nel espaciu interestelar, llueñe del Sol, podríen habese evaporado en forma desigual por cuenta de la distinta volatilidá d'estes molécules.[4] Tamién se detectó alcanos en meteoritos como les condrites carbonáceas.

Bayura de los alcanos nel planeta Tierra[editar | editar la fonte]

Na atmósfera hai traces de gas metanu (0,0001%), producíu principalmente por organismos como Archaea, que s'atopa, por casu, nel estómagu de les vaques.

Estracción de petroleu, que contién munchos hidrocarburos distintos, incluyendo alcanos.

La fonte comercial más importante pa los alcanos ye'l gas natural y el petroleu.[5] El gas natural contién principalmente metanu y etanu, pero tamién daqué de propanu y butanu: el petroleu ye un amiestu de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos formáronse cuando los animales marinos y plantes (zooplancton y fitoplancton) muertos y fundíos no fondero de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos nun mediu wikt:anóxico (carente d'osíxenu) y cubiertos por dellos millones d'años a alta temperatura y presión hasta la so forma actual. El gas natural, por casu, puede llograse de la reacción siguiente:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

Estos hidrocarburos fueron absorbíos en roques poroses, y alcontráronse nuna cápsula impermeable de roca y ende quedaron atrapaos. A diferencia del metanu, que se reforma en grandes cantidaes, los alcanos cimeros (alcanos con 9 átomos de carbonu o más) rares vegaes producir en cantidaes grandes na naturaleza. Estos depósitos, por casu, campo de petroleu, formáronse mientres millones d'años y una vegada exhaustos nun pueden ser reemplazaos rápido. L'escosamientu d'estos hidrocarburos ye la base pa lo que se conoz como crisis enerxética.

Los alcanos sólidos conócense como alquitrán y fórmense cuando los alcanos más volátiles, como los gases y l'aceite, s'evaporan de los depósitos d'hidrocarburos. Unu de los depósitos más grandes de alcanos sólidos ye nel llagu d'asfaltu conocíu como'l llagu Pitch en Trinidá y Tobagu.

El metanu tamién ta presente nel denomináu biogás, producíu polos animales y materia en descomposición, que ye una posible fonte anovable d'enerxía.

Los alcanos tienen solubilidá baxa n'agua; sicasí, a altes presiones y temperatures baxes (tal como no fondero de los océanos), el metanu puede co-cristalizar cola agua pa formar un hidratu de metanu sólidu. Anque ésti nun puede ser esplotáu comercialmente agora, la cantidá d'enerxía combustible de los campos d'hidratu de metanu conocíos entepasa al conteníu d'enerxía de tolos depósitos de gas natural y petroleu xuntu; el metanu estrayíu del clatrato de metanu ye entós consideráu un candidatu pa combustibles futuros.

Bayura biolóxica[editar | editar la fonte]

Anque los alcanos tán presentes na naturaleza de distintes formes, nun tán catalogaos biológicamente como materiales esenciales. Hai cicloalcanos de tamañu d'aníu ente 14 y 18 átomos de carbonu nel musk, estrayíu de venaos de la familia Moschidae. Tola información adicional referir a los alcanos acíclicos.

Bacteria y archaea
Los organismos Archaea metanogénica nel estómagu d'esta vaca son responsables de daqué del metanu na atmósfera de la Tierra.

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren les cadenes de carbonu de llargor par pos son más fáciles de degradar que les cadenes de llargor impar. Per otru llau, ciertes archaea, los metanógenos, produz cantidaes grandes de metanu como productu del metabolismu del dióxidu de carbonu y otros compuestos orgánicos ferruñosos. La enerxía lliberar pola oxidación del hidróxenu:

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O Los

metanógenos tamién son los productores del gas de los banzaos en güelgues, y lliberen alredor de dos mil millones de tonelaes de metanu per añu—el conteníu atmosférico d'esti gas ye producíu casi puramente por ellos. La producción de metanu del ganáu y otros herbívoros, que pueden lliberar hasta 150  llitros per día, y de les termites tamién se debe a los metanógenos. Tamién producen los alcanos más simples nel intestín de los humanos. Poro, les archaea metanogénicas tán nel estremu del ciclu del carbonu, col carbonu siendo lliberáu na atmósfera dempués de ser afitáu pola fotosíntesis. Ye posible que los nuesos actuales depósitos de gas natural formárense en forma similar.

Fungos y plantes
L'agua forma gotes sobre la película delgada de cera de alcanos nel pulgu de la mazana.

Los alcanos tamién xueguen un rol, magar ye ciertu menor, na bioloxía de los trés grupos d'organismos eucariotes: fungos, plantes y animales. Dellos lleldos especializaos, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fonte de carbonu o enerxía. L'fungu Amorphotheca resinae prefier los alcanos de cadena llarga nes gasolines d'aviación, y puede causar serios problemes pa los aviones nes rexones tropicales. Nes plantes, atópense alcanos sólidos de cadena llarga; formen una capa firme de cera, la cutícula, sobre les árees de les plantes espuestes al aire. Ésta protexe a la planta de la perda d'agua, al empar qu'evita'l leaching de minerales importantes pola agua. Tamién ye una proteición contra les bacteries, fungos, y inseutos dañibles— estos postreros fundir coles sos pates na sustanza cerosa nidia, y tienen dificultá pa movese. La capa brillosa sobre les frutes, tales como nes mazanes, ta formada por alcanos de cadena llarga. Les cadenes de carbonu tienen xeneralmente ente venti y treinta átomos de carbonu de llargor, y les plantes producir a partir de los ácidos grasos. La composición esacta de la película de cera non solo depende de la especie, sinón que camuda cola estación y factores ambientales como les condiciones de llume, temperatura o mugor.

Animales

Los alcanos atópase en productos animales, anque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un exemplu ye l'aceite de fégadu de tiburón, que ye aproximao 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). La so bayura ye más significativa nes feromones, materiales qu'actúen como mensaxeros químicos, nos cualos encóntase casi tola comunicación ente inseutos. En dellos tipos, como l'escarabayu Xylotrechus colonus, principalmente'l pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), tresferir por contautu corporal. Con otres, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contién los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y actúa por aciu l'olfatu en distancies grandes, una característica bien útil pal control de plagues.

Relaciones ecolóxiques[editar | editar la fonte]

Ophrys sphegodes.

Un exemplu, nel que tanto los alcanos de plantes y animales xueguen un rol, ye la relación ecolóxica ente l'abeya Andrena nigroaenea y l'orquídea Ophrys sphegodes; la postrera depende pa la so polinización de la primera. Les abeyes Andrena nigroaenea usen feromones pa identificar a una compañera; nel casu de A. nigroaenea, les femes emiten un amiestu de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y heptacosano (C27H56) na proporción 3:3:1, y los machos son atraíos específicamente por esti golor. La orquídea toma ventaya d'esti arreglu de apareamiento pa faer que les abeyes machu recueyan y tremen el so polen; non solo les sos flores paecer a dicha especie d'abeyes, sinón que tamién producen grandes cantidaes de los trés alcanos na mesma proporción que les abeyes A. nigroaenea fema. Como resultancia, numberosos machos son atraíos a les flores ya intenten copular cola so compañera imaxinaria; anque esti comportamientu nun se corona col ésitu pa l'abeya, dexa a la orquídea tresferir el so polen, que se va esvalixar cola partida del machu atayáu a otres florales.

Producción[editar | editar la fonte]

Refináu del petroleu[editar | editar la fonte]

La fonte más importante de alcanos ye'l gas natural y el petroleu crudo.[5] Los alcanos son dixebraos nuna refinería de petroleu por destilación fraccionada y procesaos en munchos productos distintos.

Fischer-Tropsch[editar | editar la fonte]

El procesu Fischer-Tropsch ye un métodu pa sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxidu de carbonu y hidróxenu. Esti métodu ye usáu pa producir sustitutos pa los destilados de petroleu.

Preparación nel llaboratoriu[editar | editar la fonte]

Xeneralmente hai poca necesidá de sintetizar alcanos nel llaboratoriu, yá que suelen tar disponibles comercialmente. Tamién debíu al fechu de que los alcanos son, xeneralmente, poco reactivos química y biológicamente, y nun sufren interconversiones llimpies de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos nel llaboratoriu, sueli ser un subproductu d'una reacción. Por casu, l'usu de N-butil-litiu como una base produz l'ácidu conxugáu, n-butanu como subproductu:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Sicasí, dacuando puede ser deseable convertir una porción d'una molécula nuna estructura funcionalmente alcánica (grupu arriendo) usando un métodu como'l de riba o métodos similares. Por casu, un grupu etilo ye un grupu arriendo; cuando ta xuníu a un grupu hidroxi, constitúi'l etanol, que nun ye un alcano. Pa convertilo en alcano, unu de los métodos más conocíos ye la hidrogenación d'alquenos o alquinos.

RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = arriendo)

Los alcanos o los grupos arriendo pueden ser preparaos directamente a partir de haloalcanos na reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La reacción de Barton-McCombie[6][7] esanicia'l grupu hidroxilo de los alcoholes, por casu.

Barton-McCombie Deoxygenation Scheme.svg

y la amenorgamientu de Clemmensen[8][9][10][11] o la amenorgamientu de Wolff-Kishner esanicien los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas pa formar alcanos o compuestos de sustituyíos d'arriendo:

Clemmensen Reduction Scheme.png
L'Amenorgamientu de Wolff-Kishner

Otros métodos pa llograr alcanos son la reacción de Wurtz y la electrólisis de Kolbe.

Propiedaes físiques de los alcanos[editar | editar la fonte]

Puntu de bullidura[editar | editar la fonte]

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (colloráu) de los primeres 14 n-alcanos, en °C.

Los alcanos esperimenten fuercies intermoleculares de van der Waals y al presentase menores fuercies d'esti tipu aumenta'l puntu de bullidura, amás los alcanos caracterizar por tener enllaces simples.[5] Vease Heneicosano.

Hai dos determinantes de la magnitú de les fuercies de van der Waals:

  • el númberu d'electrones qu'arrodien a la molécula, que s'amonta cola masa molecular del alcano
  • la área superficial de la molécula

Baxu condiciones estándar, los alcanos dende'l CH4 hasta'l C4H10 son gases; dende'l C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como'l puntu de bullidura de los alcanos ta determináu principalmente pol pesu, nun tendría de sosprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi llineal cola masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el puntu de bullidura amontar ente 20 y 30 °C per cada átomu de carbonu amestáu a la cadena; esta regla aplicar a otres series homólogues.[5]

Un alcano de cadena llineal va tener un mayor puntu de bullidura qu'un alcano de cadena ramificada, por cuenta de la mayor área de la superficie de contautu, colo qu'hai mayores fuercies de van der Waals, ente molécules axacentes. Por casu, compárese'l isobutano y el n-butanu, que fierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que fierven a 50 y 58 °C, respeutivamente.[5] Nel últimu casu, dos molécules de 2,3-dimetilbutano pueden "encaxar" mutuamente meyor que les molécules de 2,2-dimetilbutano ente sigo, colo qu'hai mayores fuercies de van der Waals.

Per otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que los sos contrapartes llineales, por cuenta de les conformances fixes de les molécules, qu'apurren planos pal contautu intermolecular.[ensin referencies]

Puntu de fusión[editar | editar la fonte]

El puntu de fusión de los alcanos sigue un enclín similar al puntu de bullidura. Esto ye, (si toos les demás carauterístiques caltienen iguales), la molécula más grande correspuende mayor puntu de fusión. Hai una diferencia significativa ente los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más ríxida y afita que los líquidos. Esta estructura ríxida rique enerxía pa poder rompese mientres la fusión. Entós, les estructures sólides meyor construyíes van riquir mayor enerxía pa la fusión. Pa los alcanos, esto puede trate nel gráficu anterior. Los alcanos de llargor impar tienen puntos de fusión llixeramente menores que los esperaos, comparaos colos alcanos de llargor par. Esto ye por cuenta de que los alcanos de llargor par se empacan bien na fase sólida, formando una estructura bien entamada, que rique mayor enerxía pa rompese. Los alcanos de llargor impar se empacan con menor eficiencia, colo qu'el empaquetamiento más desordenáu rique menos enerxía pa rompese.[12]

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos

Conductividá[editar | editar la fonte]

Los alcanos son malos conductores de la eletricidá y non se polarizan sustancialmente por un campu eléctrico.

Solubilidá n'agua[editar | editar la fonte]

Nun formen puente d'hidróxenu y son insolubles en disolventes polares como l'agua. Cuidao que les pontes d'hidróxenu ente les molécules individuales d'agua tán estremaos d'una molécula de alcano, la coesistencia d'un alcano y agua conduz a una medría nel orde molecular (amenorgamientu de entropía). Como nun hai enllaces significativos ente les molécules d'agua y les molécules de alcano, la segunda llei de la termodinámica suxure qu'esti amenorgamientu na entropía embrivir al embrivir el contautu ente'l alcano y l'agua: dizse que los alcanos son hidrofóbicos (repelen l'agua).

Solubilidá n'otros disolventes[editar | editar la fonte]

La so solubilidá en disolventes non polares ye relativamente bona, una propiedá que se denomina lipofilicidad. Por casu, los distintos alcanos son miscibles ente sigo en toles demás proporciones.

Densidá[editar | editar la fonte]

La densidá de los alcanos suel aumentar conforme aumenta'l númberu d'átomos de carbonu, pero permanez inferior a la de l'agua. Arriendes d'ello, los alcanos formen la capa cimera nun amiestu de alcano-agua.

Xeometría molecular[editar | editar la fonte]

hibridación sp3 nel metanu.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a les sos carauterístiques físiques y químiques. Derivar de la configuración electrónica del carbonu, que tien cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbonu nos alcanos siempres tienen hibridación sp3, lo que quier dicir que los electrones de valencia tán en cuatro orbitales equivalentes, derivaos de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen enerxíes idéntiques, tán empobinaos espacialmente na forma d'un tetraedru, con un ángulu de arccos(-1/3) ≈ 109.47° ente ellos.

Llargores d'enllaz y ángulos d'enllaz[editar | editar la fonte]

Una molécula de alcano tien solu enllaces simples C – H y C – C. Los primeres resulten del traslape d'un orbital sp3 del átomu de carbonu col orbital 1s d'un átomu d'hidróxenu; los postreros del traslape de dos orbitales sp3 n'átomos de carbonu distintu. La llargor d'enllaz ye de 1,09×10−10 m pa un enllaz C – H y 1,54×10−10 m pa un enllaz C – C.

Estructura tetraédrica del metanu.

La disposición espacial de los enllaces ye similar a la de cuatro orbitales sp3; tán dispuestos tetraédricamente, con un ángulu de 109,47° ente ellos. La fórmula estructural que representa a los enllaces como si tuvieren n'ángulos rectos unos con otros, anque común y preséu, nun correspuende cola realidá.

Conformances[editar | editar la fonte]

La fórmula estructural y los ángulo d'enllaz nun suelen ser abondos pa describir la xeometría d'una molécula. Hai un grau de llibertá pa cada enllaz carbonu – carbonu: el ángulu de torsión ente los átomos o grupos xuníos a los átomos a cada estremu d'un enllaz. L'arreglu espacial descritu polos ángulos de torsión de la molécula conozse como la so conformanza.

Proyeiciones de Newman de los dos conformances llende del etanu:: clisada a la izquierda, alternada a la derecha.

El etanu constitúi'l casu más simple pal estudiu de les conformances de los alcanos, yá que solo hai un enllaz C – C. Si ver a lo llargo del enllaz C – C, va tenese la denomada proyeición de Newman. Los átomos d'hidróxenu tantu nel átomu carbonu anterior como nel átomu de carbonu posterior tienen un ángulu de 120° ente ellos, resultante de la proyeición de la base del tetraedru nuna superficie plana. Sicasí, l'ángulu de torsión ente un átomu d'hidróxenu dáu del carbonu anterior y un átomu d'hidróxenu dáu del carbonu posterior puede variar llibremente ente 0° y 360°. Esto ye una consecuencia de la rotación llibre alredor del enllace carbonu – carbonu. A pesar d'esta aparente llibertá, solo hai dos conformación limitantes importantes: conformanza clisada y conformanza alternada.

Los dos conformances, tamién conocíes como rotámeros, difieren n'enerxía: la conformanza alternada ye 12,6 kJ/mol menor n'enerxía (por tanto, más estable) que la conformanza clisada (menos estable). La diferencia n'enerxía ente los dos conformances, conocida como la enerxía torsional ye baxa comparada cola enerxía térmica d'una molécula d'etanu a temperatura ambiente. Hai rotación constante alredor del enllaz C-C. El tiempu tomáu por que una molécula d'etanu pase de la conformanza alternada a la siguiente, equivalente a la rotación d'un grupu CH3 en 120° relativu a otru, ye del orde de 10−11 segundos.

El casu de alcanos mayores ye más complexu, pero basar nos mesmos principios, cola conformanza antiperiplanar siendo más favorecida alredor de cada enllaz carbonu-carbonu. Por esta razón, los alcanos suelen amosar una disposición en zigzag nes diagrames o nos modelos. La estructura real siempres va diferir en daqué d'estes formes idealizaes, por cuenta de que les diferencies n'enerxía ente les conformances son pequeñes comparaes cola enerxía térmica de les molécules: les molécules de alcano nun tienen una forma estructura fixa, anque los modelos asina lu suxuran.

NOME Fórmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC Densidá g/cm -3(20oC)
Metanu CH4 -162 -183 gas
Etanu C2H6 -89 -172 gas
Propanu C3H8 -42 -188 gas
Butanu C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decanu C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Icosano C20H42 343 37 sólidu


Propiedaes espectroscópicas[editar | editar la fonte]

Práuticamente tolos compuestos orgánicos contienen enllaces carbonu – carbonu y carbonu – hidróxenu, colo qu'amuesen delles carauterístiques de los alcanos nos sos espectros. Los alcanos estremar por nun tener otros grupos y, por tanto, pola "ausencia" d'otres carauterístiques espectroscópicas.

Espectroscopia RMN[editar | editar la fonte]

La resonancia del protón de los alcanos suel atopase en δH = 0.5 – 1.5. La resonancia del carbonu-13 depende del númberu d'átomos d'hidróxenu xuníos al carbonu: δC = 8 – 30 (primariu, metilu, -CH3), 15 – 55 (secundariu, metileno, -CH2-), 20 – 60 (terciariu, metino, C-H) y cuaternariu. La resonancia de carbonu-13 de los átomos de carbonu cuaternariu ye característicamente débil, por cuenta de la falta de efeutu Overhauser nuclear y el llargu tiempu de relaxación, y puede faltar n'espectros d'amueses esleíes o nos que nun s'almacenó señal un tiempu abondo llargu.

Espectrometría de mases[editar | editar la fonte]

Los alcanos tienen una alta enerxía d'ionización, y el ion molecular ye xeneralmente débil. El patrón de fragmentación puede ser malo d'interpretar, pero, nel casu de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada ruémpese preferentemente nos átomos de carbonu terciariu y cuaternarios, por cuenta de la relativa estabilidá de los radicales llibres resultantes. El fragmentu resultante de la perda de solo un grupu metilu (M-15) sueli tar ausente, y otros fragmentos suelen tar espaciados a intervalos de catorce unidad de masa, correspondiendo a la perda secuencial de grupos CH2.gg}

Propiedaes químiques[editar | editar la fonte]

Polo xeneral, los alcanos amuesen una reactividá relativamente baxa, porque los sos enllaces de carbonu son relativamente estables y nun pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de munchos otros compuestos orgánicos, nun tienen grupu funcional.

Solo reaccionen bien ruinamente con sustances ióniques o polares. La constante d'acidez pa los alcanos tien valores inferiores a 60, en consecuencia son práuticamente inertes a los ácidos y bases. La so inercia ye la fonte del términu parafines (que significa "faltu d'afinidá"). Nel petroleu crudo, les molécules de alcanos permanecen químicamente ensin cambeos por millones d'años.

Sicasí, ye posible reacciones redox de los alcanossobremanera col osíxenu y los halóxenos, yá que los átomos de carbonu tán nuna condición fuertemente amenorgada; nel casu del metanu, algámase'l menor estáu d'oxidación posible pal carbonu (-4). La reacción col osíxenu conduz a la combustión ensin fumu; colos halóxenos, a la reacción de sustitución. Amás, los alcanos interactúan con, y xúnense a, ciertos complexos de metales de transición (ver: activación del enllace carbonu-hidróxenu).

Los radicales llibres, molécules con un númberu impar d'electrones, desempeñen un papel importante na mayoría de reacciones de los alcanos, tales como'l cracking y el reformáu, onde los alcanos de cadena llarga convertir en alcanos de cadena curtia, y los alcanos de cadena llineal nos isómeros ramificaos, respeutivamente.

Nos alcanos altamente ramificaos, l'ángulu d'enllaz puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) pa dexar a los distintos grupos abondu espaciu. Esto anicia una tensión na molécula conocida como torga estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividá.

=== Reacciones con osíxenu Tolos alcanos reaccionen con osíxenu nuna reacción de combustión, magar se torna más malo d'engafar al aumentar el númberu d'átomos de carbonu. La ecuación xeneral pa la combustión completa ye:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

N'ausencia d'osíxenu abondo, puede formase monóxidu de carbonu o inclusive negru de fumu, como s'amuesa de siguío:

CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO

por casu metanu:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O :CH4

+ O2 → CO + 2H2O Ver tabla de calor de formación de alcanos pa información detallada.

El cambéu de entalpía estándar de combustión, ΔcHo, pa los alcanos amóntase aproximao en 650 kJ/mol per cada grupu CH2 nuna serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los alcanos de cadena llineal del mesmu númberu d'átomos de carbonu, polo que pueden ser vistos como daqué más estables.

Reacciones con halóxenos[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Halogenación radicalaria

Los alcanos reaccionen con halóxenos na denomada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos d'hidróxenu del alcano son reemplazaos progresivamente por átomos d'halóxenu. Los radicales llibres son les especies que participen na reacción, que xeneralmente conduz a un amiestu de productos. La reacción ye altamente exotérmica, y puede resultar nuna esplosión.

Estes reacciones son una importante ruta industrial pa los hidrocarburos haloxenaos.

Los esperimentos amosaron que toa halogenación produz un amiestu de tolos isómeros posibles, indicando que tolos átomos d'hidróxenu son susceptibles de reaccionar. Sicasí, l'amiestu producíu nun ye un amiestu estadístico: los átomos d'hidróxenu secundobromación del propanu:[5]

Monobromination of propane.png

Cracking[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Craqueo

El cracking ruempe molécules grandes n'unidaes más pequeñes. Esta operación puede realizase con un métodu térmicu o un métodu catalíticu. El procesu de cracking térmicu sigue un mecanismu de reacción homolítico con formación de radicales llibres. El procesu de cracking catalíticu arreya la presencia d'un catalizador ácidu (xeneralmente acedos sólidos como silica-alúmina y zeolites), que promueven la heterólisis (rotura asimétrica) de los enllaces, produciendo pares de iones de cargues opuestes, xeneralmente un carbocatión y el anión hidruru, que ye bien inestable.

Los radicales llibres d'arriendo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamientu de la cadena, y la dixebra del enllaz C-C na posición beta, amás de tresferencies d'hidróxenu o hidruru intramolecular y extramolecular. En dambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) refáense permanentemente, polo que proceden por un mecanismu de autopropagación en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina nuna recombinación d'iones o radicales.

Isomerización y reformáu[editar | editar la fonte]

La isomerización y reformáu son procesos nos que los alcanos de cadena llineal son calecíos en presencia d'un catalizador de platino. Na isomerización, los alcanos convertir nos sos isómeros de cadena ramificada. Nel reformáu, los alcanos convertir nes sos formes cícliques o n'hidrocarburos arumosos, lliberando hidróxenu como subproductu. Dambos procesos alcen el índiz de octano de la sustanza.

Otres reacciones[editar | editar la fonte]

Los alcanos reaccionen con vapor en presencia d'un catalizador de níquel pa producir hidróxenu. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, anque dambes reacciones riquen condiciones especiales. La fermentadura de los alcanos a acedos carboxílicos ye d'importancia técnica. Na reacción de Reed, el dióxidu d'azufre y cloru converten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, nun procesu inducíu por lluz.

Aplicaciones[editar | editar la fonte]

Les aplicaciones de los alcanos nun pueden ser determinaes abondo bien d'alcuerdu al númberu d'átomos de carbonu. Los cuatro primeros alcanos son usaos principalmente pa propósitos de calefacción y cocina, y en dellos países pa xeneración d'eletricidá. El metanu y el etanu

El propanu y el butanu pueden ser líquidos a presiones moderadamente baxes y son conocíos como gases licuados del petroleu (GLP). Por casu, el propanu usar nel quemador de gas propanu, el butanu nos encendedores descartables de pitos. Estos dos alcanos son usaos tamién como propelentes en pulverizadores. Dende'l pentano hasta'l octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Úsense como combustibles en motores de combustión interna, yá que pueden vaporizarse rápido al entrar na cámara de combustión, ensin formar gotes, que romperíen la uniformidá de la combustión. Prefiérense los alcanos de cadena ramificada, yá que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa'l cascabeleo nos motores, que los sos análogos de cadena llineal. Esta propensión a la ignición prematura ye midida pol índiz de octano del combustible, onde'l 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tien un valor arbitrariu de 100, y heptano tien un valor de cero. Amás del so usu como combustibles, los alcanos medios son bonos solventes pa les sustances non polares.

Los alcanos a partir del hexadecano d'equí p'arriba constitúin los componentes más importantes del aceite combustible y aceite llubricante. La función de los postreros ye tamién actuar como axentes anticorrosivos, yá que la so naturaleza hidrofóbica implica que l'agua nun puede llegar a la superficie del metal. Munchos alcanos sólidos atopen usu como cera de parafina, por casu en vela. Ésta nun tien de confundir se cola verdadera cera, que consiste principalmente de ésteres.

Los alcanos con un llargor de cadena d'aprosimao 35 o más átomos de carbonu atopar nel betume, que s'usa, por casu, p'asfaltar los caminos. Sicasí, los alcanos cimeros tienen pocu valor, y suélense romper en alcanos menores por aciu cracking.

Dalgunos polímeros sintéticos tales como'l polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenes que contienen cientos de miles d'átomos de carbonu. Estos materiales usar n'innumberables aplicaciones, y fabríquense y usen millones de tonelaes d'estos materiales al añu.

Riesgos[editar | editar la fonte]

El metanu ye esplosivu cuando ta entemecíu con aire (1 – 8% CH4) ye un axente bien fuerte nel efeutu invernaderu. Otros alcanos menores tamién formen amiestos esplosivos col aire. Los alcanos líquidos llixeros son altamente inflamables, anque esti riesgu escai col aumentu del llargor de la cadena de carbonu. El pentano, hexano, heptano y octano tán clasificaos como peligrosos pal mediu ambiente y nocivos. El isómero de cadena llineal del hexano ye una neurotoxina.

Ver tamién[editar | editar la fonte]

Referencies[editar | editar la fonte]

  1. [1]Química: Teoría y Problemes. Escritu por José Antonio García Pérez. pag 302. books.google.es
  2. [2]Química Orgánica. Escritu por John McMurry. pag 131. books.google.es
  3. Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 2004-01-21, verified 2005-03-28
  4. Mumma, M.J.. «Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin». Science 272. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540. 
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 R. T. Morrison, R. N. Boyd. Organic Chemistry, 6th, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2.
  6. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 16, 1574-1585
  7. Crich, D.; Quinteru, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413-1432.
  8. Martin, Y. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)
  9. Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)
  10. Vedejs, Y. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)
  11. Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)
  12. Boese R, Weiss HC, Blaser D. «The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K». Angew Chemie Int Ed 38. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S. 

Enllaces esternos[editar | editar la fonte]


Alcano