Alquenu

De Wikipedia
Saltar a navegación Saltar a la gueta
El alqueno más simple de toos ye'l eteno.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen unu o dellos enllaces carbonu-carbonu na so molécula. Puede dicise qu'un alqueno ye un alcano que perdió dos átomos d'hidróxenu produciendo como resultáu un enllaz doble ente dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nome de cicloalquenos.

D'antiguo denominábase-yos como olefinas daes les propiedaes que presentaben los sos representantes más simples, principalmente'l eteno, pa reaccionar con halóxenos y producir olios.

Formulación y nomenclatura de alquenos[editar | editar la fonte]

La fórmula xeneral d'un alqueno de cadena abierta con un namái doble enllaz ye CnH2n. Por cada doble enllaz adicional va haber dos átomos d'hidróxenu menos de los indicaos nesta fórmula.

Nomes tradicionales[editar | editar la fonte]

Al igual qu'asocede con otros compuestos orgánicos, dellos alquenos conócense inda polos sos nomes non sistemáticos, y nesi casu sustitúyese la terminación -eno sistemática por -ileno, como ye'l casu del eteno que n'ocasiones se llama etilenu, o propeno por propileno.

Nomenclatura sistemática (IUPAC)[editar | editar la fonte]

1. Nomar al hidrocarburu principal: Haber d'atopar la cadena carbonada más llarga que contenga l'enllaz doble, non necesariamente la de mayor tamañu, asitiando'l localizadores que tengan el menor númberu nos enllaces dobles, numberando los átomos de carbonu na cadena empezando nel estremu más cercanu al enllaz doble. NOTA: Si al numberar d'esquierda a derecha como de derecha a esquierda, el localizadores de les insaturaciones son iguales, búscase que los dobles enllaces tenga menor posición o localizador más baxu.

2. Si la cadena principal tien sustituyentes iguales nel mesmu átomu de carbonu dixebrando por comes los númberos localizadores que se repiten nel átomu, estos dixébrense por un guión de los prefixos: di, tri, tetra, etc. Respeutivamente al númberu de vegaes que se repita'l sustituyente.

3. Los sustituyentes escríbense d'alcuerdu al orde alfabéticu col so respeutivu localizador.

4. Si na cadena principal esisten dellos sustituyentes ramificaos iguales asítiase'l númberu localizador na cadena principal dixebrando por un guión, y escríbese el prefixu correspondiente al númberu de vegaes que se repita colos prefixos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Siguíu d'un paréntesis dientro del cual nómase al sustituyente complexu cola terminación -IL.

5. Realizáu tou lo anterior con relación a los sustituyentes, asítiase'l númberu de localizador del doble enllaz na cadena principal dixebrada d'un guión, siguíu del nome d'alcuerdu al númberu d'átomos de carbonu reemplazando la terminación -anu pol sufixu -eno.

6. Si preséntense más d'un enllaz doble, nómase indicando la posición de cada unu de los dobles enllaces col so respeutivu númberu localizador, escríbese'l raigañu del nome del alqueno del cual provien, siguíu d'un prefixu de cantidá: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufixu -eno. Ej:-dieno, -trieno y asina socesivamente.

Fórmula Encamientos IUPAC-1979 Encamientos IUPAC-1993[1][2]
localizador - prefixu de número átomo C (acabáu en -eno) prefixu de número átomo C - localizador -eno
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno but-1-eno
Fórmula Encamientos IUPAC-1979 Encamientos IUPAC-1993
localizador - prefixu de númeru átomos C (acabáu en -eno) prefixu de númeru átomos C - localizador -eno
1-penteno
1-penteno
pent-1-eno
ciclohex-1-eno numberáu
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno
but-2-eno
2-buteno but-2-eno
hept-3-eno
3-hepteno hept-3-eno
buta-1,3-dieno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno
octa-1,3,6-trieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil -but-1-eno
3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno

Estructura electrónica del enllaz doble C=C[editar | editar la fonte]

Vamos Utilizar el eteno como exemplu de compuestu con doble enllaz C=C. El doble enllaz tien dos componentes: l'enllaz tipu σ y l'enllaz tipu π. Los dos átomos de carbonu que comparten l'enllaz tienen una hibridación sp2, hibridación resultante del amiestu d'un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduz a la formación de trés orbitales sp2 de xeometría trigonal plana. Al combinase estos orbitales sp2 los electrones compartíos formen un enllaz σ, asitiáu ente dambos carbonos.

Orbitales pi alquenos a.png Orbitales pi alquenos b.png

Na primer figura puede reparase'l radical metilu, con un orbital sp2 qu'enllaza a un átomu d'hidróxenu al carbonu. Na segunda figura apréciase la formación del enllaz π (llinia de puntos); que se forma por aciu el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al planu de la molécula. Nesti tipu d'enllaz los electrones tán deslocalizados alredor de los carbonos, percima y per debaxo del planu molecular.

Enerxía d'enllaz[editar | editar la fonte]

Energéticamente, el doble enllaz formar por aciu la edición de dos tipos d'enllaz, el σ y el π. La enerxía de dichos enllaces llograr a partir del cálculu del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y nesti casu'l solapamiento de los orbitales sp2 ye enforma mayor que los orbitales p (el primeru crea l'enllaz σ y el segundu'l π) y por tantu la componente σ ye abondo más enerxética que la π. La razón d'ello ye que la densidá de los electrones nel enllaz π tán más alloñaos del nucleu del átomu. Sicasí, a pesar de que l'enllaz π ye más débil qu'el σ, la combinación de dambos fai qu'un doble enllace seya más fuerte qu'un enllaz simple.

Síntesis[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Síntesis de alquenos

Los alquenos pueden sintetizase por aciu les siguientes reacciones:

  • Por cambéu de grupu funcional
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación d'agua a partir d'alcoholes, por casu:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSU3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O ::Tamién

pola reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.

Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

Síntesis de alquenos.JPG

Reacción de Bamford-Stevens
Reacción de Barton-Kellogg


  • Por formación d'enlace carbono-carbonu :[[Reacción

de Wittig]]

Olefinación de Julia
Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons
  • Por reacción d'acoplamientu con metales:
Reacción de Heck
Reacción de Suzuki
Acoplamientu de Hiyama
Acoplamientu de Stille

Propiedaes físiques[editar | editar la fonte]

La presencia del doble enllaz modifica llixeramente les propiedaes físiques de los alquenos frente a los alcanos. D'elles, la temperatura de ebullición ye la que menos se modificar. La presencia del doble enllaz nótase más n'aspeutos como la polaridá y l'acidez.

Polaridá[editar | editar la fonte]

Dependiendo de la estructura, puede apaecer un momentu dipolar débil.L'enllaz arriendo-alquenilo ta polarizado na direición del átomu con orbital sp2, una y bones la componente s d'un orbital sp2 ye mayor que nun sp3 (esto podría interpretase como la proporción de s a p na molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, anque dicha idea ye a cencielles intuitiva). Esto ye por cuenta de que los electrones asitiaos n'orbitales híbridos con mayor componente s tán más amestaos al nucleu que los p, por tantu l'orbital sp2 ye llixeramente atrayente d'electrones y apaez una polarización neta escontra él. Una vegada que tenemos polaridá nel enllaz neta, la xeometría de la molécula tien de dexar qu'apaeza un momentu dipolar netu na molécula, como s'aprecia na figura inferior. Polaridad alquenos.png

'La primer molécula' ye cis y tenemos un momentu dipolar netu, pero la segunda trans, magar tener dos enllaces llixeramente polarizados el momentu dipolar netu ye nulu al anulase dambos momentos dipolares.

Acidez[editar | editar la fonte]

El carbonu alquenílico tien mayor acidez frente a los alcanos, debíu tamién a la polaridá del enllaz. Asina, l'etanu (alcano) tien un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Esti fechu esplícase fácilmente considerando que, al esprendese un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que nel casu del eteno se deslocaliza más fácilmente nel enllaz π y σ que nel enllaz simple qu'esiste nun alcano. De toes formes, la so acidez ye menor que la de los alcoholes o los acedos carboxílicos.

Reacciones[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Reacciones de alquenos

Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Les sos reacciones característiques son les de adición d'otres molécules, como haluro d'hidróxenu, hidróxenu y halóxenos. Tamién sufren reacciones de polimerización, bien importantes industrialmente.

  1. Hidrohalogenación: referir a la reacción con haluros d'hidróxenu formando alcanos haloxenaos de la manera CH3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por casu, halogenación col ácidu HBr: AlkeneAndHBrReaction.png

Estes reacciones tienen de siguir la Regla de Markovnikoff d'enllaces dobles.

  1. Hidrogenación: referir a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Nin) formando alcanos de la manera CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
  2. Halogenación: referir a la reacción con halóxenos (representaos pola X) de la manera CH2=CH2 + X2XCH2CH2X. Por casu, halogenación con bromu:

AlkeneAndBr2Reaction.png

  1. Polimerización: Formen polímeros de la manera n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímeru, (polietileno nesti casu).

Ver tamién[editar | editar la fonte]

Referencies[editar | editar la fonte]

Enllaces esternos[editar | editar la fonte]


Alqueno