Propileno

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Plantía:Ficha de compuestu químicu

El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) ye un hidrocarburu perteneciente a los alquenos, incoloru y inodoro. Ye un homólogu del etilenu. Como tolos alquenos presenta'l doble enllace como grupu funcional. Ye'l segundu compuestu más utilizáu na industria químico en tol mundu.[1]

Propiedaes fisioquímicas[editar | editar la fonte]

  • Fórmula: C3H6
  • Masa molecular: 42,1 g/mol
  • Puntu de fusión: –185,3 °C
  • Puntu de ebullición: –48 °C
  • Temperatura de autoignición: 460 °C
  • Presión de vapor a 20 °C: 10.200 hPa
  • NᵘCAS: 115-07-1
  • NᵘICSC: 0559
  • NᵘRTECS: UC6740000
  • NᵘCE: 601-011-00-9
  • Concentración máxima dexada nos llugares de trabayu: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
  • Llendes de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno nel aire.

Síntesis[editar | editar la fonte]

El propeno ye unu de los productos de la termólisis del petroleu. Dixebrar de los demás productos como'l etilenu por destilación a baxa temperatura.

Aplicaciones[editar | editar la fonte]

El propeno ye'l productu de partida na síntesis del polipropileno.

La adición d'agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser aferruñáu a l'acetona. En condiciones radicalarias llógrase n-propanol.

L'ácidu acrílico produzse anguaño utilizando'l procesu d'oxidación selectiva del propeno en dos etapes. El propeno ye tamién un compuestu entemediu na oxidación selectiva nuna etapa de propanu a ácidu acrílico. Esti últimu procesu investígase intensivamente porque'l propanu ye significativamente más baratu en comparanza col propeno.[2][3][4][5]

Reacciones[editar | editar la fonte]

Reacciones propeno.png
Reacciones propeno B.png

1) Reacción de Simmons-Smith[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Reacción de Simmons-Smith

El diyodometano nuna aleación de cinc y cobre forma'l carbenoide yoduro de yodometil cinc (CH2IZnI).[6] Por aciu un mecanismu de cicloadición amiéstase un grupu metilu al propeno produciéndose'l metilciclopropano (como amiestu racémica R y S). La reacción asocede con bonos rendimientos.[6]

2) Hidrogenación[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Hidrogenación

El propeno en presencies hidróxenu y de un catalizador (comúnmente Pd/C o PtO2 llamáu catalizador de Adams) se amenorga dafechu a propanu.[6] La adición electrofílica asocede con estereoquímica syn.[6]

3) Hidrohalogenación[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Hidrohalogenación

La hidrohalogenación asocede al faer burbuyar un halogenuro d'hidróxenu nun recipiente conteniendo propeno en éter.[6] Como productu principal de la reacción llograráse'l 2-halógenopropano (P.Ej: utilizando HBr llógrase'l 2-bromopropano).

4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos[editar | editar la fonte]

Cuando la hidrohalogenación del propeno asocede la presencia de peróxidos la regioselectividad de la reacción inviértese dando como principal productu'l 1-halógenopropano (P.Ej: utilizadando HCl llógrase'l 1-cloropropano).[6]

5) Halogenación[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Halogenación

Al fai reaccionar el propeno con un halóxenu en tetraclorometano como solvente produzse'l 1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizando I2 llógrase'l 1,2-diyodopropano).[6]

6) Formación de halohidrinas[editar | editar la fonte]

Cuando la halogenación producir en presencia de agua produzse'l 1-halóxenu-2-propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halóxenu produzse'l 1-bromu-2-propanol).[6]

7) Adición d'ácidu sulfúrico[editar | editar la fonte]

El ácidu sulfúrico concentráu amestar al propeno por un mecanismu de adición electrofílica produciendo'l sulfatu acedu de isopropilo.

8) Llogru d'alcoholes por oximercuración[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Oximercuración

Al tratase con acetato de mercuriu (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y darréu con borohidruro de sodiu (NaBH4) produzse'l 2-propanol con altu rendimientu.[6]

9) Hidroboración[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Hidroboración

Por aciu el tratamientu con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxido d'hidróxenu (H2O2) el mediu alcalín llógrase'l alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.[6]

10) Dihidroxilación syn[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Dihidroxilación syn

La oxidación con tetróxido d'osmiu (OSU4) siguíu del tratamientu con bisulfito de sodiu y agua produz propilenglicol (como entemez racémica R y S).[6] Tamién se va producir la reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO4 esleíu en mediu aguacientu básicu a baxa temperatura.[6]

11) Llogru de epóxidos[editar | editar la fonte]

La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produz el óxidu de propileno (como entemez racémica R y S) por aciu la reacción de Prileschajew.[7][8]
Industrialmente producir por oxidación con osíxenu en presencia d'un catalizador de óxidu de plata (Ag2O) a altes temperatures (300 °C).[7]

12) Clivaje oxidativo[editar | editar la fonte]

La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produz por clivaje oxidativo acedu acético y dióxidu de carbonu.[6] Tamién se llograríen los mesmos productos por ozonólisis con ozonu (O3) a baxes temperatures (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo con peróxido d'hidróxenu (H2O2) en mediu alcalín.[6]

13) Polimerización[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Polimerización

La polimerización del propileno a polipropileno puede llevase a cabu de forma radicalaria anque na polimerización catalítica llógrense productos con meyores calidaes qu'amás son meyor controlables. Los catalizadores emplegaos yeren originalmente del tipu Ziegler-Natta. Na actualidá tán sustituyéndose por otros sistemes basaos en zirconocenos.

14) Adición de diclorocarbeno[editar | editar la fonte]

Al tratar el propeno con cloroformu y con una base fuerte como KOH llógrase 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como amiestu racémica R y S).[6]

15) Ozonólisis con clivaje reductivo[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Ozonólisis

Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo llógrase como productos formaldehído y acetaldehído.[6]

16) Hidroformilación[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Hidroformilación

La hidroformilación del propeno con monóxidu de carbonu, agua y un catalizador de Co a altes presiones y temperatures produz butanal como principal productu.[9]

Referencies[editar | editar la fonte]

  1. «Propylene Production from Methanol». by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.
  2. «The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 aferruñe catalysts». Journal of Catalysis 311. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf. 
  3. (2011) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed aferruñe catalysts (en inglés).
  4. «Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb aferruñe during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid». Journal of Catalysis 285. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf. 
  5. «Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Aferruñe Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol». ACS Catalysis 3. doi:10.1021/cs400010q. https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Aferruñe_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol. 
  6. 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 6,12 6,13 6,14 6,15 (2004) «Alquenos: reacciones y síntesis», Química Orgánica, sesta, Thompson, 208-237. ISBN 970-686-354-0.
  7. 7,0 7,1 (2004) Química Orgánica, sesta, Thompson. ISBN 970-686-354-0.
  8. (1987) «Compuestos alinfáticos», Manual de química orgánica, 19º, Reverté, 79. ISBN 84-291-7066-9.
  9. (1996) Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volume 1). Reveté, 158-159. ISBN 84-291-7953-4.


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