Etilenglicol

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Plantía:Ficha de compuestu químicu

El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol d'etilenu, glicol) ye un compuestu químicu que pertenez al grupu de los dioles. Ye un líquidu tresparente, incoloru, llixeramente trupu como'l almíbar y leve sabor duce. Por estes característiques organolépticas suélense utilizar distintos colorantes pa reconocelo y asina menguar les intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente ye pocu volátil, pero puede esistir nel aire en forma de vapor. Fabricar a partir de la hidratación del óxidu d'etilenu (epóxido canceríxenu).

Utilízase como anticonxelante nos circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, entemecíu con agua pa los procedimientos de destemple y antihielo de los aviones comerciales, pa fabricar compuestos de poliéster, y como disolvente na industria de la pintura y el plásticu. El etilenglicol ye tamién un ingrediente en líquidos pa revelar fotografíes, fluyíos pa frenos hidráulicos y en tinturas usaes n'almadines pa estampar, bolígrafos, y talleres d'imprenta.

Historia y escurrimientu natural[editar | editar la fonte]

Según la mayoría de les fontes, el químicu francés Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) preparó'l primera etilenglicol en 1856.[1] Primero trató'l "yoduro d'etilenu" (C2H4I2) con acetato de plata y depués hidrolizó el "diacetato d'etilenu" resultante con hidróxidu de potasiu. Wurtz nomó'l so nuevu compuestu como "glicol" porque compartía cualidaes tantu col alcohol etílico (con un grupu hidroxilo) como cola glicerina (con tres grupo hidroxilo).[2] En 1859 Wurtz preparó etilenglicol al traviés de la hidratación del óxidu d'etilenu. Nun paez haber fabricación comercial nin aplicación del etilenglicol antes de la Primer Guerra Mundial, cuando se sintetizó a partir de dicloruro d'etilenu n'Alemaña y utilizóse como un sustitutu del glicerol na industria d'esplosivos.

Nos Estaos Xuníos, la producción semi-comercial del etilenglicol via clorohidrina d'etilenu empezó en 1917. La primer planta de glicol comercial a gran escala foi alzada en 1925 en South Charleston, Virxinia Occidental, por Carbide y Carbon Chemicals Co. (agora Union Carbide Corp.). En 1929, el etilenglicol taba siendo utilizáu por casi tolos fabricantes de dinamita. En 1937, Carbide punxo en marcha la primer planta basada nel procesu de Lefort pa la oxidación en fase de vapor del etilenu hasta consiguir óxidu d'etilenu. Carbide caltuvo'l monopoliu del procesu d'oxidación directa hasta 1953, cuando'l procesu de diseñu científicu foi comercializáu y ufiertáu pa llicencies.

Glicol[editar | editar la fonte]

El glicol (HO-CH2CH2-OH) denominar sistemáticamente 1,2-etanodiol. Tratar del diol más senciellu, nome que tamién s'emplega pa cualesquier poliol. El so nome deriva del griegu glicos (duce) y refierse al sabor duce d'esta sustanza. Por esta propiedá foi utilizáu n'acciones fraudulentas intentando amontar la dulzura del vinu ensin que l'aditivu fuera reconocíu polos analises que buscaben azucres añedíos. Sicasí ye tóxicu y produz disfunción renal.

El glicol ye una sustanza llixeramente mafosa, incolora y inodora con un eleváu puntu de ebullición y un puntu de fusión d'aprosimao -12 °C (261 K). Entemecer con agua en cualquier proporción.

Na industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominación xeneral y son llamaos poliol.

El glicol utilízase como aditivu anticonxelante pa l'agua nos radiadores de motores de combustión interna, ye'l principal compuestu del líquidu de frenos de vehículos y tamién ye usáu en procesos químicos como la síntesis de los poliuretanos, de dalgunos poliésteres, como productu de partida na síntesis del dioxano, la síntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Producción[editar | editar la fonte]

El etilenglicol producir a partir de etilenu, por aciu el compuestu entemediu óxidu d'etilenu. L'óxidu d'etilenu reacciona con enagua produciendo etilenglicol según la siguiente ecuación química

C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH

Esta reacción pue ser catalizada por aciu acedu o bases, o puede asoceder nun pH neutru a temperatures elevaes. La mayor producción de etilenglicol consiguir con un pH acedu o neutru en presencia d'abondosa agua. So estes condiciones, puede llograse una productividá del 90%. Los principales subproductos llograos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol..

Tosicidá[editar | editar la fonte]

La ingestión de cantidaes bien altes de etilenglicol puede causar la muerte, en cuantes que cantidaes minimas pueden producir estomagada, convulsiones, dificultá pa falar, desorientación, y problemes nel corazón y el reñón. Los animales femes que sufrieron esta intoxicación por grandes cantidaes de etilenglicol tuvieron críes con defectos de nacencia, ente que los animales machos esperimentaron un amenorgamientu nel númberu de espermatozoides. Sicasí, estos efectos reparar a niveles bien altos y nun s'espera qu'asocedan en persones espuestes a niveles menores en sitios de borrafes peligroses.

El etilenglicol afecta a la química del organismu aumentando la cantidá de ácidu, lo que produz problemes metabólicos. La intoxicación preséntase como depresión del sistema nerviosu central ya irritación nel sitiu d'absorción primeramente, siguíu de acidosis metabólica y hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dexar grandes remortines cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.

Ye un disolvente orgánicu con actividá nefrotóxica como se mentó enantes. Puede causar necrosis tubular aguda que si non se trata a tiempu, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica y darréu la muerte.

Toxicocinética[editar | editar la fonte]

Absorción: absuérbese conducentemente al traviés del tracto dixestivu. La so absorción respiratoria vese enzancada pola so acción irritante a esi nivel y la so absorción dérmica ye escasa.

Biotransformación: el etilenglicol ye aferruñáu poles mesmes enzimes que tresformen el etanol y metanol (ADH (alcohol deshidrogenasa), MAOS(monu amino oxidasas) y catalasas), formándose acedu glicólico (acidosis metabólica) y acedu oxálico (metabolito final). L'ácidu oxálico tien gran afinidá pol calciu produciendo a nivel periféricu una acumuladura perivascular de oxalato de calciu monohidratado, que tien forma d'aguya, produciendo dañu nestos órganos.

Clínicamente puede manifestase por un amenorgamientu del nivel de consciencia (letargia), un estáu comatosu (por cuenta de la depresión del sistema nerviosu central) y insuficiencia renal aguda; atópase acomuñáu a un desorde acedu-base (específicamente por ácidu glicólico) causando acidosis metabólica del tipu anión gap (fienda aniónica), y osmolar elevaos, pero si nun se trabaya de forma rápida la cantidá osmolar d'intoxicación de etilenglicol va ser enforma menor, una y bones el etilenglicol al ser metabolizado dexa menor cantidá disponible en niveles séricos, menguando esta midida y dexando duldar nel casu de pacientes que puedan sufrir esti tipu d'intoxicación. Hai un amenorgamientu de la leucocitosis y apaición de cristales de oxalato de calciu monohidratado. Nun s'alteria la concentración plasmática de sodiu. Como fenómenu compensador al estáu de acidosis metabólica desencadénase un cuadru de hiperventilación con escursiones respiratories fondes (respiración de Kuss-Maul) menguando la presión parcial de CO2 arterial y llevando a 99% d'unión d'osíxenu n'hemoglobina.

Fueya de datos de seguridá de material[editar | editar la fonte]

El manexu d'esta sustanza implica reparar los precuros de seguridá. Encamiéntase encarecidamente que se solicite la fueya de seguridá de material (MSDS) d'una fonte d'enfotu tal como SIRI, y síganse les instrucciones. La fueya ta disponible n'inglés MSDS pal etilenglicol en Mallinckrodt Baker.

Estructura y propiedaes[editar | editar la fonte]

Estructura y propiedaes
Índiz de refraición, nD 1,4318 a 20 °C
Númberu de Abbe ?
Constante dieléctrica, εr 37,4 ε0 a 25 °C
Susceptibilidá magnética ?
Tensión superficial 47,7 dyn/cm a 20 °C
Mafa[3] 17,33 mPa·s a 25 °C

Propiedaes termodinámiques[editar | editar la fonte]

Comportamientu d'estáu
Puntu triple 256 K (−17 °C), ? Pa
Puntu críticu 720 K (447 °C)

8,2 MPa

Camudo de entalpía estándar
de fusión
, ΔfusHo
9,9 kJ/mol
Camudo d'entropía estándar
de fusión
, ΔfusSo
38,2 J/(mol·K)
Cambéu de entalpía estándar
de vaporización
, ΔvapHo
65,6 kJ/mol
Cambéu d'entropía estándar
de vaporización
, ΔvapSo
? J/(mol·K)
Propiedaes n'estáu sólidu
Camudo de entalpía estándar
de formación
, ΔfHosolid
? kJ/mol
Entropía molar estándar,
Sosólida
? J/(mol K)
Capacidá calórica, cp ? J/(mol K)
Propiedaes n'estáu líquidu
Camudo de entalpía estándar
de formación
, ΔfHoliquid
−460 kJ/mol
Entropía molar estándar,
Soliquid
166,9 J/(mol·K)
Capacidá calórica, cp 149,5 J/(mol·K)
Propiedaes n'estáu gaseosu
Camudo de entalpía estándar
de formación
, ΔfHogas
−394,4 kJ/mol
Entropía molar estándar,
Sogas
311,8 J/(mol·K)
Capacidá calórica, cp 78 J/(mol·K) a 25 °C

Presión de vapor del líquidu[editar | editar la fonte]

P en mm Hg 1 10 40 100 400 760
T en °C 53,0 92,1 120,0 141,8 178,5 197,3

Tabla de datos llograda del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44ª ed.

Puntu de conxelación de disoluciones aguacientes[editar | editar la fonte]

% etilenglicol
por volume |

5 || 10 || 15 || 20 || 25 || 30 || 35 || 40 || 45 || 50

Pto. de conxelación
°C
–1,1 –2,2 –3,9 –6,7 –8,9 –12,8 –16,1 –20,6 –26,7 –33,3
Pesu específicu
d15.6°
1,004 1,006 1,012 1,017 1,020 1,024 1,028 1,032 1,037 1,040

Tabla llograda del Lange's Handbook of Chemistry, 10ª ed. El pesu específicu referir a l'agua a 15,6 °C.

Ver tamién «Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and DOWTHERM-SR4000». Dow Chemical. Consultáu'l 13 de xunu de 2007.

Datos de destilación[editar | editar la fonte]

Equilibriu vapor-líquidu pal etilenglicol/enagua[4]
P = 760 mmHg
BP
Temp.
°C
% agua por mol
líquidu vapor
110,00 79,8 99,3
116,40 61,3 98,5
124,30 55,9 97,7
124,50 55,3 97,6
126,00 48,2 97,1
128,10 42,6 96,3
129,50 41,1 96,2
130,50 38,8 95,5
131,20 36,5 95,2
135,20 28,9 92,6
136,00 28,3 92,4
138,00 24,1 90,9
142,50 21,6 88,7
149,00 17,8 85,2
158,10 12,9 77,6
167,40 10,2 70,6
178,60 6,5 56,3
184,20 3,4 37,9
   
Equilibriu vapor-líquidu pal etilenglicol/etanol[4]
P = 760 mmHg
BP
Temp.
°C
% por mol etanol
líquidu vapor
66,70 93,0 99,9
73,20 82,1 99,8
79,60 66,4 99,7
84,70 53,0 99,3
90,20 45,7 99,0
93,80 40,6 98,5
101,40 36,3 97,9
102,70 35,6 97,5
104,90 32,2 96,7
105,10 22,7 94,6
109,90 21,2 93,3
113,00 19,5 92,3
121,50 13,7 86,4
149,60 10,3 74,6
157,50 4,6 51,5
166,30 3,6 42,0
175,20 2,5 30,4
183,50 1,4 18,1
189,10 0,5 6,8

Datos espectrales[editar | editar la fonte]

UV-Vis
λmax ? nm
Coeficiente d'estinción, ε ?
DIR
? cm−1
NMR
Protón NMR  
Carbon-13 NMR  
Otros datos NMR  
MS
Mases de
fragmentos principales
 

Referencies esternes[editar | editar la fonte]

Referencies[editar | editar la fonte]

  1. Adolphe Wurtz (1856). «Sur -y glycol ou alcool diatomique [On glycol or dibasic alcohol]». Comptes rendus 43. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3000k/f203.image. 
  2. Wurtz (1856), page 200: "… je propose de -y nommer glycol, parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, ente lesquels il se trouve placé." ( … I propose to call it glycol because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is prestái.)
  3. Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674
  4. 4,0 4,1 «Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data». Chemical Engineering Research Information Center. Consultáu'l 8 de xunu de 2007.
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