Aldehídu

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Grupu funcional formilo. Los aldehídos tienen un grupu carbonilo (=C=O) xuníu a una cadena carbonada y a un átomu d'hidróxenu.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizaos por tener el grupu funcional -CHO (formilo).[1] Un grupu formilo ye'l que se llogra dixebrando un átomu d'hidróxenu del formaldehído. Como tal nun tien esistencia llibre, anque puede considerase que tolos aldehídos tienen un grupu terminal formilo.

Los aldehídos denominar como los alcoholes correspondientes, camudando la terminación -ol por -al.[2] Etimológicamente, la palabra aldehído provien del llatín científicu a elcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[3]

Propiedaes[editar | editar la fonte]

Propiedaes físiques[editar | editar la fonte]

  • La doble unión del grupu carbonilo ye en parte covalente y en parte iónica yá que el grupu carbonilo ta polarizado[4] debíu al fenómenu de resonancia.
  • Los aldehídos con hidróxenu sobre un carbonu sp³ en posición alfa al grupu carbonilo presenten isomería tautomérica. Los aldehídos llograr de la deshidratación d'un alcohol primario con permanganato de potasiu, la reacción tien que ser débil, les cetonas tamién se llogren de la deshidratación d'un alcohol, pero estes llógrense d'un alcohol secundario ya igualmente son deshidratados con permanganato de potasiu y llógrense con una reacción débil, si la reacción del alcohol ye fuerte la resultancia va ser un ácidu carboxílico.

Propiedaes químiques[editar | editar la fonte]

Nomenclatura[editar | editar la fonte]

Nómense sustituyendo la terminación -ol del nome del hidrocarburu por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nomes que nun siguen l'estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizaos formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nomes triviales aceptaos pola IUPAC. La serie homóloga pa los siguientes aldehídos ye: Plantía:Fquim (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Númberu de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.Y.°C
1 Metanal Formaldehídos HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído Plantía:Fquim 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
Plantía:Fquim 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído Plantía:Fquim 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
Plantía:Fquim 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
Plantía:Fquim 100.2
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
Plantía:Fquim 48.3
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
Plantía:Fquim desconocíu
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
Plantía:Fquim 62.47
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
Plantía:Fquim 10.2

Pa nomar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehídos.

Si ye sustituyente d'un sustituyente

nomenclatura si ye sustituyente d'un sustituyente.

Los aldehídos son funciones terminales, ye dicir que van a la fin de les cadenes Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Exemplu
1(puede omitise) Bencenu Carbaldehido Benzaldehyde structure.png
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido Naftaleno.JPG

Si'l ciclu presenta otros sustituyentes menos importantes se los nome primeros, asina:

Sustituyentes carb.JPG

Reacciones de los aldehídos[editar | editar la fonte]

Artículu principal: Reacciones de aldehídos

Los aldehídos arumosos como'l benzaldehído se dismutan en presencia d'una base dando'l alcohol y el acedu carboxílico correspondiente:

2 Plantía:FquimPlantía:Fquim + Plantía:Fquim

Con amines primaries dan les imines correspondiente nuna reacción exotérmica que de cutiu ye bonal:

R-CH=O + Plantía:Fquim' → R-CH=N-R'

En presencia de sustances reductores como dalgunos hidruros o inclusive otros aldehídos pueden ser amenorgaos al alcohol correspondiente ente qu'oxidantes fuertes tresformar nel correspondiente acedu carboxílico.

Con cetonas que porten un hidróxenu sobre un carbonu sp³ en presencia de catalizadores acedos o básicos prodúcense condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustances higroscópicas pueden llograse acetales por condensación. Como la reacción ye reversible y los aldehídos recuperar en mediu ácidu y presencia d'agua esta reacción utilizar pa la protección del grupu funcional.

Síntesis[editar | editar la fonte]

Formación d'un aldehído a partir de la oxidación d'alcohol primario.

Pueden llograse a partir de la oxidación nidia de los alcoholes primarios. Esto puédese llevar a cabu caleciendo l'alcohol nuna disolución aceda de dicromato de potasiu (tamién hai otros métodos nos que s'emplega Cr nel estáu d'oxidación +6). El dicromato amenorgar a Plantía:Fquim (de color verde). Tamién por aciu la oxidación de Swern, na que s'emplega dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, Plantía:Fquim, y una base. Esquemáticamente el procesu d'oxidación ye'l siguiente:

  • Por carbonilación.
  • Por oxidación de halogenuros d'arriendo (Oxidación de Kornblum)
  • Por amenorgamientu d'acedos carboxílicos o los sos derivaos (ésteres, halogenuros d'arriendo).

Usos[editar | editar la fonte]

Los aldehídos utilícense principalmente pa la fabricación de resines, plásticos, solventes, pintures, arumes, esencies.

Los aldehídos tán presentes en numberosos productos naturales y grandes variedaes d'ellos son de la mesma vida cotidiana. La glucosa por casu esiste nuna forma abierta que presenta un grupu aldehído. El acetaldehído formáu como entemediu na metabolización créese responsable en gran midida de los síntomes de la matinada tres la ingesta de bébores alcohóliques.

El formaldehído ye un conservante que s'atopa en delles composiciones de productos cosméticos. Sicasí esta aplicación tien de ser vista con precuru yá que n'esperimentos con animales el compuestu demostró un poder canceríxenu. Tamién s'utiliza na fabricación de numberosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

Referencies[editar | editar la fonte]

  1. Diccionariu de ciencies (en es). Editorial Complutense. ISBN 9788489784802.
  2. Quimica 2 (SEP) (en es). Ediciones Estragal. ISBN 9789685607513.
  3. Academia de la Llingua Asturiana (2017), «aldehído» (2000 edición), Uviéu: KRK ediciones, ISBN 84-8168-208-x, http://www.academiadelallingua.com/diccionariu/index.php?pallabra=aldeh%C3%ADdo 
  4. Fieser, Louis F.. Química orgánica fundamental (en es). Reverte. ISBN 9788429171617.

Bibliografía[editar | editar la fonte]

  • Formulación y Nomenclatura Química Orgánica, 6ta, Eunibar-editorial universitaria de Barcelona, 98-101.


Aldehído