Aldehídu

Grupu funcional formilo. Los aldehídos tienen un grupu carbonilo (=C=O) xuníu a una cadena carbonada y a un átomu d'hidróxenu.

Los aldehídos son compuestos orgánicos carauterizaos por tener el grupu funcional -CHO (formilo). Un grupu formilo ye'l que se llogra dixebrando un átomu d'hidróxenu del formaldehídu. Como tal nun tien esistencia llibre, anque puede considerase que tolos aldehídos tienen un grupu terminal formilo.

Los aldehídos denominar como los alcoholes correspondientes, camudando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la pallabra aldehídu provién del llatín científicu alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedaes

Propiedaes físiques

• La doble unión del grupu carbonilo ye en parte covalente y en parte iónica yá que'l grupu carbonilo ta polarizáu debíu al fenómenu de resonancia.
• Los aldehídos con hidróxenu sobre un carbonu sp³ en posición alfa al grupu carbonilo presenten isomería tautomérica. Los aldehídos llograr de la deshidratación d'un alcohol primario con permanganato de potasiu, la reacción tien que ser débil, les cetones tamién se llogren de la deshidratación d'un alcohol, pero estes llógrense d'un alcohol secundario ya igualmente son deshidrataos con permanganato de potasiu y llógrense con una reacción débil, si la reacción del alcohol ye fuerte el resultáu va ser un ácidu carboxílico.

Propiedaes químiques

• Pórtense como reductor, por oxidación l'aldehídu d'ácidos con igual númberu d'átomos de carbonu.
• La reacción típica de los aldehídos y les cetones ye l'adición nucleofílica.

Nomenclatura

Nómense sustituyendo la terminación -ol del nome del hidrocarburu por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nomes que nun siguen l'estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizaos formaldehídu y acetaldehídu, respeutivamente, estos últimos dos son nomes triviales aceptaos pola IUPAC. La serie homóloga pa los siguientes aldehídos ye: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Númberu de carbonos	Nomenclatura IUPAC	Nomenclatura trivial	Fórmula	P.E.°C
1	Metanal	Formaldehídos	HCHO	-21
2	Etanal	Acetaldehídu	CH 3CHO	20,2
3	Propanal	Propionaldehídu Propilaldehídu	C 2H 5CHO	48,8
4	Butanal	n-Butiraldehídu	C 3H 7CHO	75,7
5	Pentanal	n-Valeraldehídu Amilaldehído n-Pentaldehídu	C 4H 9CHO	103
6	Hexanal	Capronaldehídu n-Hexaldehídu	C 5H 11CHO	100.2
7	Heptanal	Enantaldehídu Heptilaldehídu n-Heptaldehídu	C 6H 13CHO	48.3
8	Octanal	Caprilaldehídu n-Octilaldehídu	C 7H 15CHO	desconocíu
9	Nonanal	Pelargonaldehídu n-Nonilaldehídu	C 8H 17CHO	62.47
10	Decanal	Caprinaldehídu n-Decilaldehídu	C 9H 19CHO	10.2

Pa nomar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehídos.

Si ye sustituyente d'un sustituyente

nomenclatura si ye sustituyente d'un sustituyente.

Los aldehídos son funciones terminales, ye dicir que van a la fin de les cadenes Nomenclatura de ciclos

Localizador	Cadena Carbonada Principal	Carbaldehidu	Exemplu
1(puede omitise)	Bencenu	Carbaldehidu
2,3	Naftaleno	DiCarbaldehidu

Si'l ciclu presenta otros sustituyentes menos importantes se los nome primeros, asina:

Reacciones de los aldehídos

Artículu principal: Reacciones de aldehídos

Los aldehídos arumosos como'l benzaldehídu se dismutan en presencia d'una base dando'l alcohol y el acedu carboxílicu correspondiente:

2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH

Con amines primaries dan les imines correspondiente nuna reacción exotérmica que de cutiu ye bonal:

R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancies reductores como dalgunos hidruros o inclusive otros aldehídos pueden ser amenorgaos al alcohol correspondiente ente qu'oxidantes fuertes tresformar nel correspondiente acedu carboxílico.

Con [[cetona (química)|cetones ] que porten un hidróxenu sobre un carbonu sp³ en presencia de catalizadores acedos o básicos prodúcense condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancies [[higroscopia|higroscópiques ] pueden llograse acetales por condensación. Como la reacción ye reversible y los aldehídos recuperar en mediu ácidu y presencia d'agua esta reacción utilizar pa la proteición del grupu funcional.

Síntesis

Formación d'un aldehídu a partir de la oxidación d'alcohol primario.

• Por oxidación d'alcoholes primarios

Pueden llograse a partir de la oxidación nidia de los alcoholes primarios. Esto puédese llevar a cabu caleciendo l'alcohol nuna disolución aceda de dicromato de potasiu (tamién hai otros métodos nos que s'emplega Cr nel estáu d'oxidación +6). El dicromato amenorgar a Cr3+
(de color verde). Tamién por aciu la oxidación de Swern, na que s'emplega dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el procesu d'oxidación ye'l siguiente:

• Por carbonilación.
• Por oxidación de halogenuros d'arriendo (Oxidación de Kornblum)
• Por amenorgamientu d'acedos carboxílicos o los sos derivaos (ésteres, halogenuros d'arriendo).

Usos

Los aldehídos utilícense principalmente pa la fabricación de resines, plásticos, solventes, pintures, arumes, esencies.

Los aldehídos tán presentes en numberosos productos naturales y grandes variedaes d'ellos son de la mesma vida cotidiana. La glucosa por casu esiste nuna forma abierta que presenta un grupu aldehído. L'acetaldehídu formáu como entemediu na metabolización créese responsable en gran midida de los síntomes de la matinada tres la ingesta de bébores alcohóliques.

El formaldehídu ye un conservante que s'atopa en delles composiciones de productos cosméticos. Sicasí esta aplicación tien de ser vista con procuru yá que n'esperimentos con animales el compuestu demostró un poder canceríxenu. Tamién s'utiliza na fabricación de numberosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

Bibliografía

• PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica, 6ta, Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona, páx. 98-101.

• Datos: Q101497
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