Fenol

Fenol
	Ficheru:Phenol chemical structure ye.svg más imáxenes
Xeneral
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O
SMILES canónicu	modelu 2D
MolView	modelu 3D
Propiedaes físiques
Masa	94,042 unidá de masa atómica
Densidá absoluta	1,06±0,01 gramu por centímetru cúbicu
Puntu de fusión	109±1 Grau Fahrenheit, 41 grau Celsius, 40,9 grau Celsius
Puntu d'ebullición	359±1 Grau Fahrenheit, 182 grau Celsius, 181,87 grau Celsius
Enerxía d'ionización	8,5±0,1 electrón-voltiu, 8,47 electrón-voltiu
Propiedaes termoquímiques
Entalpía de formación	−162,944 quiloxuliu por mol
Peligrosidá
Puntu d'inflamabilidá	175±1 Grau Fahrenheit
Llímite inferior d'esplosividá	1,8±0,1 porcentaxe en volume
Llímite superior d'esplosividá	8,6±0,1 porcentaxe en volume
Identificadores
IDLH	962,5±0,1 miligramu por metru cúbicu
	0,4±0,1 milímetru de mercuriu

El fenol (tamién llamáu acedu carbólico, acedu fénico, alcohol fenílico, acedu fenílico, fenilhidróxido, hidratu de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) na so forma pura ye un sólidu cristalín de color blancu-incoloru a temperatura ambiente. El so fórmula química ye C₆H₆O, y tien un puntu de fusión de 43 °C y un puntu de bullidura de 182 °C. El fenol ye conocíu tamién como acedu fénico, que la so Ka ye de 1,3×10⁻¹⁰. Puede sintetizase por aciu la oxidación parcial del bencenu.

Historia

El fenol foi afayáu en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo estrayxo (en forma impura) a partir del alquitrán de hulla.^[1]^[2] Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-acedu, l'ácidu carbólico). L'alquitrán de hulla caltúvose como fonte primaria hasta'l desenvolvimientu de la industria petroquímica. En 1841, el químicu francés Auguste Laurent llogró fenol en forma pura.^[3]

En 1836, Auguste Laurent acuñó'l nome de "phène" pal bencenu;^[4] esta ye'l raigañu de la pallabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químicu francés Charles Gerhardt acuñó'l nome de "phénol".^[5]

Llogru

Industrialmente llograr por aciu oxidación (con aire) de cumeno (isopropilbenceno) a hidroperóxido de cumeno, que darréu, en presencia d'un ácidu, biforcar en fenol y acetona, que se dixebren por destilación.

Usos

El fenol úsase principalmente na producción de resines fenólicas. Tamién s'usa na manufactura de nylon y otres fibres sintétiques. El fenol ye bien utilizáu na industria químico, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfestante, tamién pa producir agroquímicos, bisfenol A (materia primo pa producir resines epoxi y policarbonatos), nel procesu de fabricación d'acedu acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médiques como enxagües bucales y pastillas pal dolor de gargüelu.

Na medicina

L'ácidu fénico foi utilizáu como antiséptico pol médicu ciruxanu Joseph Lister, creador del métodu antiséptico, sicasí esta sustancia agafaba la piel del enfermu y del ciruxanu, y foi sustituyíu más tarde por aceite fénico. Anguaño ta en desusu.^[6] Na actualidá sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la matriceptomía por onicocriptosis.^[7]

Otros usos de los fenoles son: desinfestantes (fenoles y cresoles), preparación de resines y polímeros, preparación del acedu pícrico, usáu na preparación d'esplosivos, síntesis de l'aspirina y d'otros melecines.

Riesgos

El fenol se evapora más amodo que l'agua y una pequeña cantidá puede formar una solución con agua. Puede detectase el sabor y el golor del fenol a niveles más baxos que los asociaos con efeutos nocivos. El fenol engáfase fácilmente, ye corroyente y los sos gases son esplosivos en contautu con fueu.

De ser inxeríu n'altes concentraciones, puede causar envelenamientu, vultures, decoloración de la piel ya irritación respiratoria. Yera la sustancia utilizada nos campos de concentración nazis dende agostu de 1941 pa disponer de les llamaes "inyeiciones letales" (inyeición de fenol de 10 cm³). Desafortunadamente ye unu de les principales refugayes d'industries carboníferes y petroquímiques; de resultes el fenol entra en contautu con cloru en fontes d'agua trataes pa consumu humanu, y forma compuestos fenilclorados, bien solubles y citotóxicos pola so facilidá pa travesar membranes celulares.

Ver tamién

Fenoles (metabolitos secundarios de les plantes)

Referencies

↑ "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834)
↑ "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation," Annalen der Physik und Chemie, 31 : 308-328. F. F. Runge (1834)
↑ "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228. On page 198, Laurent names phenol "hydrate de phényle" and "l'acide phénique", Auguste Laurent (1841)
↑ Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, páxs. 27–45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
↑ Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine," Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7 : 215-229. Gerhardt coins the name "phénol" on page 221.
↑ DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la ciruxía|Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid
↑ Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)». Revista Dermatoloxía Venezolana 34 (2): páxs. 57-60. http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-1996%20-Onicocriptosis.pdf. Consultáu'l 31 de mayu de 2012..

Enllaces esternos

ATSDR n'Español - ToxFAQs™ pa fenol. (enllaz rotu disponible n'Internet Archive; ver l'historial y la última versión).
ATSDR n'Español - Resume de Salú Pública pa fenol. (enllaz rotu disponible n'Internet Archive; ver l'historial y la última versión).
Institutu Nacional de Seguridá ya Hixene nel Trabayu d'España - Ficha internacional de seguridá química del fenol

[1] "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834)

[2] "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation," Annalen der Physik und Chemie, 31 : 308-328. F. F. Runge (1834)

[3] "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228. On page 198, Laurent names phenol "hydrate de phényle" and "l'acide phénique", Auguste Laurent (1841)

[4] Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, páxs. 27–45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)

[5] Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine," Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7 : 215-229. Gerhardt coins the name "phénol" on page 221.

[6] DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la ciruxía|Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid

[7] Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)». Revista Dermatoloxía Venezolana 34 (2): páxs. 57-60. http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-1996%20-Onicocriptosis.pdf. Consultáu'l 31 de mayu de 2012..

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]