Ver la fonte de Compuestu de organoazufre

[[Ficheru:OrganosulfurLogo.svg|thumb|right|160px|[[Enllaz covalente]] carbonu - azufre, típicu de los compuestos organosulfurados.]]
Los '''compuestos organosulfurados''' o '''compuestos de organoazufre''' son [[compuestos orgánicos]] que contienen [[átomu|átomos]] d'[[azufre]] enllazaos a átomos de [[carbonu]]. De cutiu acomúñense con malos golores, pero munchos de los compuestos más duces conocíos son derivaos organosulfurados. La naturaleza ye rica en compuestos organosulfurados pos l'azufre ye esencial pa la vida. Dos de los venti [[aminoácidu|aminoácidos]] comunes son compuestos organosulfurados. Los [[combustibles fósiles]], [[carbón]], [[petroleu]] y [[gas natural]], que son derivaos de materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos, necesariamente contienen compuestos organosulfurados, la eliminación de los cualos ye un oxetivu importante de les [[Refinería de petroleu|refineríes de petroleu]].

L'azufre pertenez al [[Elementos del grupu 16|grupu 16]] de la [[tabla periódica]] ([[anfígenos]] o [[calcógenos]]) xunto col [[osíxenu]], y espérase que los compuestos organosulfurados tengan semeyances colos compuestos que contienen enllaces carbonu-osíxenu, lo cual ye ciertu hasta ciertu puntu.

Un [[analís químicu]] clásicu pa la detección de compuestos d'azufre ye'l [[métodu de Carius]].

== Clases de compuestos organosulfurados ==
{| class="tablabonita"
|-style="background-color:#ffdead;" |
! colspan="3" align="center" | Clases de organosulfurados
! colspan="2" align="center" | Exemplos
|-style="background-color:#DCDCDC;"
! [[Fórmula xeneral (química)|Fórmula xeneral]]
! Grupu de sustancies
! [[Númberu d'oxidación]]
! [[Fórmula estructural]]
! Nome
|- 
|R–SH
|[[Tiol|Alcanotioles]]<ref name=Hauptmann473>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 473−476, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| −II |
[[Ficheru:Ethanethiol.svg|100px]]
| [[Etanotiol]]<ref name=Hauptmann473/>
|-
|Ar–SH
| [[Tiofenol]]<ref name=Hauptmann473/>
| −II |
[[Ficheru:Thiophenol.svg|100px]]
| [[Tiofenol]]<ref name=Hauptmann473/>
|-
|R–S–R'
|[[Sulfuru]] (o [[Tioéter]])<ref name=Hauptmann2>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 477−479, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| −II |
[[Ficheru:Ethyl methyl sulfide.svg|130px]]
| [[Etilmetilsulfuro]]
|-
|R–S–S–R'
|[[Disulfuros]]<ref name="Beyer3">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 144, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>
| −I |
[[Ficheru:4-Nitrophenyl disulfide.svg|200px]]
| [[4,4'-Dinitrodifenildisulfuro]]
|-
|R–SO–OH
|[[Acedu sulfínico]]<ref name=Hauptmann4>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480−481, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| +II |
[[Ficheru:Ethanesulfinic acid.svg|130px]]
| [[Acedu etanosulfínico]]
|-
|R–SOO–OH
|[[Acedu sulfónico]]<ref name=Hauptmann5>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480−487, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| +IV
| [[Ficheru:1-Propanesulfonic acid.svg|160px]]
| [[Acedu propanosulfónico]]
|-
|R–SOO–X
|[[Deriváu d'ácidu sulfónico]]<ref>[https://books.google.com/books?id=5kJGwEBq5EoC&pg=PA763 Ácidos sulfónicos y los sos derivaos.] En: Tratáu de química orgánica. F. Klages. Editorial Reverté. ISBN 8429173153. Páx. 763</ref><ref name=Hauptmann6>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 484−485, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| +IV
| [[Ficheru:Benzene sulfochloride.svg|110px]]
| [[Cloruru de bencenosulfonilo]]<ref name=Hauptmann7>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
|-
|R–SO–R'
|[[Sulfóxido]]<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann3]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 479−480, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| 0
|[[Ficheru:Dimethylsulfoxid.svg|110px]]
|[[Dimetilsulfóxido]]<ref name=Hauptmann3>Hauptmann, p.3</ref>
|-
|R–SOO–R'
|[[Sulfona]]<ref name=Hauptmann3/>
| +II |
[[Ficheru:Diethyl sulfone.svg|170px]]
| [[Dietilsulfona]]
|-
|R–S–OH
|[[Acedu sulfénico]]<ref name=Hauptmann485>[[Siegfried Hauptmann9]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| 0
| [[Ficheru:Hydroxysulfanylethane.svg|130px]]
| [[Acedu etanosulfénico]]
|-
| R–O–SO<sub>3</sub>H
| [[Alquilsulfatos]]<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 235−236, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>
| +VI |
[[Ficheru:Sulfovinic acid.svg|170px]]
| [[Etanilsulfato]]
|-
| R–O–SO<sub>2</sub>–O–R'
| [[Dialquilsulfatos]]
| +VI |
[[Ficheru:Dimethyl sulfate.svg|170px]]
| [[Dimetilsulfato]]<ref name="Beyer2">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 137, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>
|-
| R<sub>2</sub>N–CS–R'<sub>2</sub>
| [[Tioureas]]<ref name=Hauptmann471>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471−472, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| 
| [[Ficheru:Thioharnstoff.svg|110px]]
| [[Tiourea]]<ref name=Hauptmann471>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471−472, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
|}

Los compuestos organosulfurados clasificar según el grupu funcional que contién l'átomu d'azufre, como s'indica na tabla. Apaecen n'orde decreciente del so escurrimientu.
<gallery caption="Dellos exemplos de compuestos organosulfurados" perrow="6">
Ficheru:R-allicin-2D-skeletal.svg|[[Alicina]], l'ingrediente activu del ayu
Ficheru:Cysteine.svg| R-[[cisteína]], un [[aminoácidu]] que contién un grupu tiol
Ficheru:Methionin - Methionine.svg|[[Metionina]], un [[aminoácidu]] que contién un grupu tioéter
Ficheru:Diphenyl disulfide.svg|[[Disulfuro de difenilo]], un disulfuro representativu
Ficheru:Dibenzothiophen - Dibenzothiophene.svg|[[Dibenzotiofeno]], un componente del [[petroleu]]
Ficheru:Perfluorooctanesulfonic acid structure.svg|[[Acedu perfluorooctanosulfónico]], un [[surfactante]] revesosu</gallery>

=== Tioéteres, tioésteres, tioacetales ===
Estos compuestos carauterizar por contener [[enllaz químicu|enllaces]] '''C-S-C'''<ref>Organic chemistry IUPAC Blue Book. Rules C-5: Compounds Containing Bivalent Sulfur http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_25.htm</ref><ref>Organic chemistry IUPAC Blue Book. Recommendation R-5.7.1.3.4 Thiocarboxylic and thiocarbonic {{enllaz rotu|1=acids.http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm |2=acids.http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm |bot=InternetArchiveBot }}</ref> En comparanza colos enllaces '''C-C''', los enllaces '''C-S''' son más llargos, una y bones l'átomu de S ye mayor que'l de carbonu, y un 10% más débiles. Les [[llargor del enllace|llargores d'enllaz]] típiques nos compuestos d'azufre son de 183 [[picómetru|pm]] pal enllaz '''S-C''' nel [[metanotiol]] y 173 pm, nel [[tiofeno]]. La [[enerxía de disociación d'enllaz]] '''C-S''' ye de 89 kcal/mol (370 kJ/mol) pal tiometano en comparanza con 100 kcal/mol (420 kJ/mol) pal metanu y cuando l'hidróxenu ye reemplazáu por un [[grupu metilu]] la enerxía amenorgar en 73 kcal/mol (305 kJ/mol)<ref>''Handbook of Chemistry and Physics'', 81st Edition CRC Press ISBN 0-8493-0481-4</ref> El [[enllace carbonu-osíxenu]] simple tien menor [[llargor d'enllaz]] que l'enllaz '''C-C'''. Les enerxíes de disociación d'enllaz del [[sulfuru de dimetilo]] y del [[dimetiléter]] son, respeutivamente, 73 y 77 kcal/mol (305 y 322 kJ/mol.

Los tioéteres prepárense davezu por alquilación de tioles. Tamién pueden preparar al traviés d'un [[reordenamientu de Pummerer]]. Nuna reaición llamada [[reaición de Ferrario]], el [[feniléter]] convertir en ''fenoxatiína'' por aición del azufre elemental y del [[cloruru d'aluminiu]].<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 2, p.485 (1943); Vol. 18, p.64 (1938). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0485.pdf Enllaz]</ref>

:[[Ficheru:Ferrario reaction.svg|400px|Reaición de Ferrario]]

Los [[tioacetal]]es y los [[tiocetal]]es amuesen la carauterística secuencia d'enllaces '''C-S-C-S-C'''. Representen una subclase de tioéteres. Los tioacetales son útiles nel ''[[umpolung]]'' (inversión de reactividá) de los [[grupu carbonilo|grupos carbonilo]].

Los [[tioéster]]es tienen una estructura xeneral '''R-CO-S-R'''. Tán rellacionaos colos ésteres regulares, pero son más reactivos.

Los tiofenos representen una clase especial de tioéteres que son [[arumosu|arumosos]]. La [[Resonancia (química)|estabilización por resonancia]] del [[tiofeno]] ye de 29 kcal/mol (121 kJ/mol) en comparanza colos 20 kcal/mol (84 kJ/mol) pal análogu con átomos d'osíxenu ([[furanos]]). La razón d'esta diferencia ye la mayor [[electronegatividá]] del osíxenu que mueve electrones escontra sigo mesmu por cuenta del aniellu arumosu. Sicasí, como [[sustituyente]] arumosu'l grupu tio ye menos efectivu como [[grupu d'activación]] que'l grupu [[alcoxi]].

=== Tioles, disulfuros, polisulfuros ===
Los [[Tiol|tioles]] contienen el grupu funcional '''R-SH'''. Los tioles son estructuralmente similares a los [[alcohol]]es, pero estes funciones son bien distintes nes sos propiedaes químiques. Los tioles son más [[nucleófilo|nucleofílicos]], más [[ácidu|ácidos]], y aferrúñense con mayor facilidá. Esta acidez puede variar nunes 5 unidaes de [[pKa]].<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.</ref>

La diferencia na [[electronegatividá]] ente l'azufre (2,58) y l'hidróxenu (2,20) ye pequeña y poro, los [[enllaces d'hidróxenu]] nos tioles nun son significativos. Los tioles alifáticos formen [[monocapa|monocapes]] d'[[oru]], que son d'actual importancia en [[nanoteunoloxía]].

Ciertos tioles arumosos pueden ser llograos por aciu una [[reaición de Herz]].

El [[Enllaz disulfuro]] '''R-S-S-R''' con un [[enllaz covalente]] azufre - azufre ye importante para [[entrecruzamiento]]: en [[bioquímica]] pal plegáu y la estabilidá de delles proteínes, y en [[química de polímeros]] pa la reticulación del [[cauchu]].

Tamién son conocíes cadenes más llargues d'átomos d'azufre, como nel productu natural [[varacina]], que contién un inusual aniellu de [[pentatiepina]] (cadena de 5 átomos d'azufre ciclados sobre dos átomos de carbonu allegante d'un [[aniellu de bencenu]]).

=== Tiocetonas, tioaldehídos y compuestos rellacionaos ===
Los compuestos con [[doble enllaz]] ente'l carbonu y l'azufre ('''C=S''') son relativamente pocu comunes, pero son compuestos importantes el [[disulfuro de carbonu]], el [[sulfuru de carbonilo]] y el [[tiofosgeno]]. Les [[tiocetona|tiocetones]] ('''RC(=S)R'''') son pocu comunes con sustituyentes arriendo, pero un exemplu ye la [[tiobenzofenona]]. Los tioaldehídos son entá más raros, reflexando la so falta de proteición estérica (el [[tioformaldehído]] esisti como un trímero cíclicu). Les [[tioamida|tioamides]], de fórmula '''R<sub>1</sub>C(=S)N(R<sub>2</sub>)R<sub>3</sub>''' son más comunes. Polo xeneral son preparaes por reaición de amidas con [[reactivu de Lawesson]].

Compuestos que contienen dobles enllaces '''C = S''' esisten nel [[iluro de sulfonio]], por casu, na [[reaición de Johnson-Corey-Chaykovsky]].

==== Triple enllaces ente carbonu y azufre ====
Los triples enllaces ente l'azufre y el carbonu son raros nos sulfaalquinos y pueden atopase nel [[monosulfuro de carbonu]] ('''CS''')<ref>{{DOI|10.1021/cr00084a003}}</ref> y suxiriéronse pa los compuestos F<sub>3</sub>CCSF<sub>3</sub><ref>[Nomenclature Rules C-5: Compounds Containing Bivalent Sulfur]{{DOI|10.1002/anie.198401501}}</ref><ref>{{DOI|10.1021/ja00050a027}}</ref> and F<sub>5</sub>SCSF<sub>3</sub>.<ref>{{DOI|10.1002/anie.198815341}}</ref> El compuestu '''HCSOH''' tamién se presenta como posesor d'un triple enllaz formal.<ref>{{DOI|10.1002/anie.200903969}}</ref>

=== Acedos tiocarboxílicos y tioamidas ===
Los [[acedu tiocarboxílico|acedos tiocarboxílicos]] ('''RC(O)SH''') y los ácidos ditiiocarboxílicos ('''RC(S)SH''') son bien conocíos. Son estructuralmente similares a los [[acedos carboxílicos]], pero presenten más ácidez. Les [[tioamida|tioamides]] son análogues a les [[amida|amides]].

=== Acedos sulfónicos, ésteres, amidas ===
Los [[acedu sulfónico|acedos sulfónicos]] tienen el grupu funcional '''RS(=O)<sub>2</sub>OH'''.<ref>Organic chemistry IUPAC Blue Book.C-6 Sulfur Halides, Sulfoxides, Sulfones, and Sulfur Acids and Their Derivatives http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_26.htm</ref> Son acedos fuertes que son típicamente solubles en [[disolvente orgánicu|disolventes orgánicos]]. Ácidos sulfónicos como'l [[acedu trifluorometanosulfónico]] son reactivos d'usu frecuente en [[química orgánica]]. Les [[sulfamida|sulfamides]] son [[sulfonamida (química)|sulfonamidas]] derivaes por aciu [[sulfonación arumosa]].

=== Sulfuranos y persulfuranos ===
Los '''sulfuranos''' son un grupu funcional relativamente especializáu por ser [[tetravalente]]s, por tanto, son compuestos [[hipervalente]]s d'azufre,<ref>L'azufre davezu ye divalente. [https://books.google.com/books?id=JY8ZHJQn0DoC&pg=PA18 Fundamentos de teunoloxía química]. V Hopp. Editorial Reverté, 1984. ISBN 8429172459. Páx.18</ref> de fórmula SR<sub>4</sub><ref>Por casu, el ''bis[2,2,2-trifluoro-1-fenil-1-(trifluorometil)etoxi]difenilsulfurano''. [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 6, p.163 (1988); Vol. 57, p.22 (1977) [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0163 Link].</ref> y otramiente, los '''persulfuranos''' son [[hexavalente]]s, de fórmula SR<sub>6</sub>. Los persulfuranos con tolos sustituyentes orgánicos fueron conocíos por ser los compuestos más pesaos del grupu de los [[calcógenos]], por casu, el compuestu análogu hexametilpertelurano ('''Te(Me)<sub>6</sub>''') foi afayáu en 1990<ref>''Synthesis and characterization of hexamethyltellurium(VI)'' Latif Ahmed, John A. Morrison [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1990'''; 112(20); 7411-7413. [https://web.archive.org/web/20080528041242/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1990/112/i20/f-pdf/f_ja00176a061.pdf Abstract]</ref> por reaición de tetrametiltelurio con [[difluoruro de xenón]] en '''Te(Me)<sub>2</sub>)F<sub>2</sub>''' siguíu de reaición con [[dietilzinc]]. L'análogu d'azufre, ''hexametilpersulfurano'' '''SMe<sub>6</sub>''', previóse que seya estable<ref>''The S6 Point Group Conformers of the Hexamethylchalcogens: Me6S, Me6Se, Me6Te'' Fowler, J. Y.; Schaefer, H. F., III; Raymond, K. N. Inorg. Chem.; (Article); 1996; 35(2); 279-281. {{DOI| 10.1021/ic940240d}}</ref> pero nun foi sintetizáu entá.

El primer persulfurano con tolos sustituyentes orgánicos que foi sintetizáu nun llaboratoriu tien dos [[amestandos]] [[metilu]] y dos [[bifenilo]]:<ref>''Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12-S-6(C6)]'' Sato, S.; Matsunaga, K.; Horn, Y.; Furukawa, N.; Nabeshima, T. [[J. Am. Chem. Soc.]]; (Communication); '''2006'''; 128(21); 6778-6779. {{DOI|10.1021/ja060497y}}</ref>
[[Ficheru:AllCarbonPersulfurane.svg|500px|center|Persulfurano con tolos sustituyentes orgánicos]]

Preparar a partir del correspondiente sulfurano '''1''' con [[difluoruro de xenón]]/ [[trifluoruro de boro]] en [[acetonitrilo]] pa dar el dicatión sulfuranilo '''2''' siguíu de reaición con [[metillitio]] en [[tetrahidrofurano]] pa dar un persulfurano (estable) '''3''' como [[isómero cis]]. La [[difraición de rayos X]] amuesa que la [[llargor del enllaz]] C - S bazcuya ente 189 y 193 pm (más llargu que'l llargor del enllace estándar) col átomu central d'azufre nuna [[xeometría molecular]] octaédrica aburuyada.

Esperimentos ''[[in silico]]'' suxeren qu'estos enllaces son bien polares con cargues negatives parciales sobre'l carbonu.

== Compuestos naturales organosulfurados ==
Non tolos compuestos organosulfurados son contaminantes malolientes. Compuestos como l'[[alicina]] y el [[ajoeno]] son responsables del golor del [[ayu]], y la [[lentionina]] contribúi al sabor de los [[Lentinula edodes|fungos shiitake]]. Munchos d'estos productos naturales tamién tienen importantes propiedaes melecinales tales como prevención del agregamientu de les [[plaquetes]] o na llucha contra'l [[cáncer]].

== Compuestos organosulfurados na contaminación ==
La mayoría de los compuestos orgánicos d'azufre nel mediu ambiente son d'orixe natural, de resultes del fechu de que l'azufre ye esencial pa la vida y dos aminoácidos contienen esti elementu.

Dellos compuestos organosulfurados, presentes nel mediu ambiente, xenérense como subproductos de menor importancia de procesos industriales como la fabricación de [[plásticu|plásticos]] y [[neumáticu|neumáticos]].

Determinaos procesos producen compuestos organosulfurados como na fabricación de [[coque]] de carbón, aición que se realiza pa espulsar los compuestos d'azufre y otres impureces volátiles y asina producir 'carbón llimpio' ([[coque]]), que s'utiliza principalmente pa producción d'[[aceru]].

=== Compuestos organosulfurados nos combustibles fósiles ===
Tamién se producen sustancies malolientes nos procesos químicos de procesamientu del [[carbón]] o'l [[Petroleu crudo|crudu]], nos que se llogren precursores químicos (materies primes) pal so posterior usu industrial (por casu, pa fabricar [[plásticos]] o na producción farmacéutica), y poles necesidaes perdayuri de la destilación del petroleu pa llograr ([[gasolina|gasolines]], [[gasóil|diesel]], y otros [[combustible]]s.

Los compuestos organosulfurados podríen ser vistos como contaminantes malolientes qu'hai qu'esaniciar del gas natural antes del so usu comercial, estrayer de los gases d'escape y de les chimenees de les fábriques antes de la so salida. Nesti últimu contestu, los compuestos organosulfurados formen parte de los contaminantes d'azufre en [[l'agua acedo]], o igualmente, forma parte de los contaminantes nos combustibles fósiles más comunes, especialmente nel [[carbón]].

== Ver tamién ==
{{commonscat|Organosulfur compounds}}
{{Enllaces químicos con carbonu}}

== Enllaces esternos ==
* Química de organosulfurados n'http://users.ox.ac.uk [https://web.archive.org/web/20080915160500/http://users.ox.ac.uk/~mwalter/web_05/resources/sulph_chem/organosulphur_chemistry.shtml Enllaz]. (n'inglés)

== Referencies ==
{{llistaref}}



{{Tradubot|Compuesto de organoazufre}}

[[Categoría:Compuestos organoazufrados|*]]
[[Categoría:Química de suelos]]