Monosacárido

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Principales
monosacáridos

Aldoses

Cetoses

Los monosacáridos o azucres simples son los glúcidos más senciellos, non se hidrolizan, esto ye, nun se descomponen n'otros compuestos más simples. Tienen de trés a siete átomos de carbonu[1] y el so fórmula empírica ye (CH2O)n, onde n ≥ 3. Nómense faciendo referencia al númberu de carbonos (3-7), y terminen col sufixu -osa. El principal monosacárido ye la glucosa, la principal fonte d'enerxía de les célules.

Característiques de los monosacáridos[editar | editar la fonte]

La cadena carbonada de los monosacáridos nun ta ramificada y tolos átomos de carbonu menos uno contienen un grupu alcohol (-OH). L'átomu de carbonu restante tien xuníu un grupu carbonilo (C=O). Si esti grupu carbonilo ta nel estremu de la cadena tratar d'un grupu aldehido (-CHO) y el monosacárido recibe'l nome de aldosa. Si'l carbonu carbonílico ta en cualesquier otra posición, tratar d'una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe'l nome de cetosa.

Tolos monosacáridos son azucres reductores, yá que siquier tienen un -OH hemiacetálico llibre, polo que dan positivu a la reacción con reactivu de Fehling, a la reacción con reactivu de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.

Otres formes de dicir que son reductores ye dicir que presenten equilibriu cola forma abierta, presenten mutarrotación (cambéu bonal ente los dos formes cicladas α (alfa) y β (beta)), o dicir que forma osazones.

Asina pa les aldosas de 3 a 6 átomos de carbonu tenemos:

Les cetosas de 3 a 7 átomos de carbonu son:

  • Triosas:hai una: Dihidroxiacetona.
  • Tetrosas: hai una: D-Eritrulosa.
  • Pentosas: hai dos, según la posición del grupu carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
  • Hexosas: hai cuatro según la posición del grupu carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles n'agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocíos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azucres constitúin les unidaes monómeras de los hidrato de carbonu pa formar los polisacáridos.

Tolos monosacáridos simples tienen unu o más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El casu más senciellu, el del gliceraldehído, tien un centru d'asimetría, lo qu'anicia dos conformación posibles: los isómeros D y L.

Pa saber si ye D o L podemos representar la so fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimu carbonu (que ye'l carbonu asimétrico más alloñáu del grupu funcional). La posición del so grupu OH a la derecha o a la izquierda va determinar la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imáxenes especulares ente sigo y, por tanto, dizse que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.

Representación de Fischer de les formes D y L de la glucosa. Dambes son simétriques respectu d'un planu.

Toles aldosas considérense estructuralmente derivaes del D- y L- gliceraldehído. Análogamente, les cetosas considérense estructuralmente derivaes de la D y L- eritrulosa. La casi totalidá de los monosacáridos presentes na naturaleza pertenez a la serie D.

Cuando la molécula tien más d'un carbonu asimétrico aumenta'l númberu de isómeros ópticos posibles. El númberu de isómeros ópticos posibles ye 2n, siendo n el númberu de carbonos asimétricos. Nesti casu, non tolos isómeros ópticos son imáxenes especulares ente sigo y pueden estremase dellos tipos de isómeros ópticos:

  • Epímeros: dos monosacáridos que s'estremen na configuración d'unu solu de los sos carbonos asimétricos.Por casu la D-Glucosa y la D-Manosa namái s'estremen na configuración del hidroxilo nel C2
  • Anómeros: dos monosacáridos ciclados que s'estremen namái nel grupu -OH del carbonu anomérico (el qu'en principiu pertenez al grupu aldehído o cetona). Dan llugar a les configuraciones α y β.
    • por conveniu alfa embaxo y beta enriba del planu de proyección de Haworth.
  • Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular nel planu (D y L), por dextrógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).
  • Diasteroisomeros: monosacáridos que nun son imáxenes especulares ente sigo (ver Nomenclatura D-L).

Referencies[editar | editar la fonte]

  1. Julián Monge-Najerá, Patricia Gómez y Marta Rivas Rossi. Biología Xeneral. Editorial Universidá Estatal a Distancia, 60.

Ver tamién[editar | editar la fonte]

Enllaces esternos[editar | editar la fonte]


Monosacárido